D-glucurono-6,3-lactone 1,2,5-tri-O-acetate | 6635-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-glucurono-6,3-lactone 1,2,5-tri-O-acetate
• 英文别名: 1,2,5-tri-O-acetyl-α/β-D-glucofuranurono-6,3-lactone；1,2,5-tri-O-acetyl-D-glucofuranurono-6,3-lactone；Glucuronic acid, triacetate, D-；[(3R,3aS,6S,6aS)-2,6-diacetyloxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 6635-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₉
• 分子量: 302.238
• InChiKey: JBXFFCVIQJCKLE-GRXFLCFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 1,2,5-tri-O-acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 C₃₁H₃₃N₇O₈
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖醛酸衍生物合成嘌呤核苷及其抑制胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301913
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 乙酸酐 在 碘 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到D-glucurono-6,3-lactone 1,2,5-tri-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  碘：碳水化合物化学IV中的通用试剂。Per- Ø -acetylation，区域选择性酰化和乙酰解

  摘要：

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00742-4

文献信息

• p-NITROPHENYL β-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ANALOGS AS POTENTIAL SUBSTRATES FOR β-GLUCURONIDASE
  作者：Michel Azoulay、Nadia Ivastchenko、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00212-6

  日期：1997.5

  Three p-nitrophenyl-beta-D-glycosides including gluco-hex-4-enopyranosiduronic, glucofuranosiduronic and xylofuranosiduronic moieties have been prepared. None of them appeared to be a better substrate for beta-glucuronidase from bovine origin than usual p-nitrophenyl-beta-D-glucuronide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ionescu, Catalina; Awwad, Azzam; Barragan, Veronique, Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 3, p. 193 - 197
  作者：Ionescu, Catalina、Awwad, Azzam、Barragan, Veronique、Montero, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• JPH02237959A
  申请人：——

  公开号：JPH02237959A

  公开（公告）日：1990-09-20
• JPH02247151A
  申请人：——

  公开号：JPH02247151A

  公开（公告）日：1990-10-02
• JPH02247161A
  申请人：——

  公开号：JPH02247161A

  公开（公告）日：1990-10-02