ent-9β-amino-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6β-ol | 40752-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ent-9β-amino-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6β-ol
• 英文别名: 9-α-Aminoindolinocodein；9α-amino-indolinocodeine
• CAS: 40752-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: DXNILALSCBULBW-HSWNMKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ent-9β-amino-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6β-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 ent-6β-acetoxy-9β-acetylamino-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-ene
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) nitrite 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ent-9β-amino-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363