4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1353348-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1353348-10-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: SXPPHQADOCKNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 [Cu(acetonitrile)₄][Tf₂N] 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷的氧化环化

  摘要：

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja209866a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective [5 + 1] Annulation of Vinyl Aziridines/Epoxides with ClCF₂COONa
  作者：Dandan Zuo、Tao Zhang、Jingjing Zhao、Wen Luo、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01739

  日期：2022.7.1

  regioselective [5 + 1] annulation reactions of vinyl aziridines/epoxides with ClCF2COONa have been developed. Significantly, vinyl aziridines/epoxides act as heteroatom-containing five-atom synthons, and commercially available and cheap ClCF2COONa acts as the source of carbonyl serving as a difluorocarbene precursor. This protocol provides an efficient and practical method for the synthesis of δ-lactams and

  已经开发了钯催化的乙烯基氮丙啶/环氧化物与 ClCF 2 COONa 的区域选择性 [5 + 1] 环化反应。重要的是，乙烯基氮丙啶/环氧化物充当含杂原子的五原子合成子，而市售且廉价的 ClCF 2 COONa 充当用作二氟卡宾前体的羰基来源。该协议为以良好收率合成 δ-内酰胺和 δ-内酯提供了一种有效且实用的方法。
• 一种钯催化条件下合成α,β-不饱和杂环己基酮类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114853664B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种钯催化条件下合成α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物的方法，该方法是以式I所示的化合物和式II所示的ClCF2CO2Na为原料，在催化剂、配体、碱和溶剂作用下，所述催化剂为钯催化剂，在惰性气氛条件下发生环化反应，即烯基氮杂环丙烷/烯基环氧乙烷氧化开环，与ClCF2CO2Na提供的二氟卡宾形成配合物，该配合物在迁移插入和还原消除后，最终形成目标产物α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物。本发明工艺简单，收率高。本发明中催化剂醋酸钯和配体三环己基膦，价格低，不需要过多处理；反应步骤简单，能以可观的产率获得相应产物。