ethyl 4-(naphthalen-1-ylamino)butanoate | 74297-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(naphthalen-1-ylamino)butanoate
• CAS: 74297-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AHUIAVYFONDARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(naphthalen-1-ylamino)butanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalised benzo[a]phenoxazine dyes as long-wavelength fluorescent probes for amino acids

  摘要：

  A series of monoreactive functional benzo[a]phenoxazinium chlorides with a carboxyl, hydroxyl, amine or chloromethyl group were used as labels in the preparation of long-wavelength fluorescent amino acid bioconjugates. UV-visible and fluorescence studies of all compounds were carried out in ethanol and water at physiological pH. The absorption and emission of all compounds synthesised were in the range 555-640 nm and 632-681 nm, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[N-benzyloxycarbonyl-N-(1-naphthyl)amino]butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到ethyl 4-(naphthalen-1-ylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5

文献信息

• Benzo[a]phenoxazinium chlorides: Synthesis, antifungal activity, in silico studies and evaluation as fluorescent probes
  作者：Maria Inês P.S. Leitão、B. Rama Raju、Nuno M.F.S.A. Cerqueira、Maria João Sousa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103730

  日期：2020.5

  other benzo[a]phenoxazinium chlorides. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values between 1.56 and >200 µM were observed. Fluorescence microscopy studies, used to assess the intracellular distribution of the dyes, showed that these benzo[a]phenoxazinium chlorides function as efficient and site specific probes for the detection of the vacuole membrane. The added advantage of some of the compounds

  合成了四种新的苯并[a]苯恶嗪氯化物，其氯化物，乙酯和甲基的组合作为氨基取代基的末端。对这些化合物进行了表征，并在无水乙醇和水中研究了它们的光学性质。在肉汤微量稀释试验中，与一系列其他36种苯并[a]苯恶嗪氯化物一起测试了它们对啤酒酵母的抗增殖活性。观察到最小抑菌浓度（MIC）值在1.56和> 200 µM之间。用于评估染料在细胞内分布的荧光显微镜研究表明，这些苯并[a]苯恶嗪氯化物可作为有效的和特定位置的探针来检测液泡膜。某些化合物的附加优点是显示出较低的MIC值，是内质网（ER）的液泡膜和核周膜同时染色。使用PDB上可用的晶体结构（代码1W6K）对人膜蛋白氧化角鲨烯环化酶（OSC）进行了分子对接研究。结果表明，这些最具活性的化合物在ER酶OSC的活性位点中具有更好的适应性，表明该酶是潜在的靶标。总体而言，结果表明，苯并[a]苯恶嗪氯化物是可替代市售染料的有趣替代品。这些化合物取代基的变
• 一种光控释放ONOO^－的化合物及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN117486828A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明属于生物医药领域，具体涉及一种光控释放ONOO－的化合物及其制备方法和应用。本发明提供的ONOO‑供体由二苯吩噻嗪类似物和精氨酸共价连接而成，其较强的共轭效应使得其有极强的光响应能力，该聚合物具有近红外光发射，同时具有优异的活性氧、活性氮产生能力。当L6在660nm激光照射下会产生超氧阴离子和单线态氧，单线态氧氧化精氨酸的胍基产生NO，·O2‑和NO生成过氧亚硝酸盐(ONOO‑)，达到对高效杀伤肿瘤细胞的目的。因而该化合物是一种潜在高效杀伤肿瘤的光敏剂。这种杀伤方式与普通光敏剂相比具有更强的氧化和硝化损伤细胞能力，且开发周期相对于其它光敏药物短，因而可以在临床治疗当中具有很大的潜在应用价值。
• Synthesis of new benzo[a]phenoxazinium probes possessing carboxylic ester, hydroxyl and amino functional groups: Photophysical studies in dry ethanol and conjugation with CdTe quantum dots
  作者：B. Rama Raju、Arlindo M. Fontes Garcia、A. Luísa S. Costa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.006

  日期：2014.11
• Ultrasound promoted synthesis of Nile Blue derivatives
  作者：B. Rama Raju、Diogo M.F. Sampaio、M.M. Silva、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.05.010

  日期：2014.1

  Ultrasound irradiation was used for the first time towards the synthesis of new Nile Blue related benzo[a]phenoxazinium chlorides possessing isopentylamino, (2-cyclohexylethyl)amino and phenethylamino groups at 5-position of the heterocyclic system. The efficacy of sonochemistry was investigated with some of our earlier reported synthesis of benzo[a]phenoxazinium chlorides. This newer protocol proved competent in terms of reaction times and enhanced yields. Photophysical studies carried out in ethanol, water and simulated physiological conditions, revealed that emission maxima occurred in the range 644-656 nm, with high fluorescent quantum yields. Other attractive feature exhibited by these materials includes good thermal stability. These properties might be useful in the development of fluorescent probes for biotechnology. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of fluorescent water-soluble functionalised benzo[a]phenoxazinium salts
  作者：Vânia H.J. Frade、M. Sameiro T. Gonçalves、João C.V.P. Moura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.133

  日期：2006.11

  In order to develop long-wavelength functionalised oxazine dyes with good water solubility and high photostability for biological applications, a series of novel side-chain functionalised benzo[a]phenoxazinium salts were synthesised and characterised. These polycyclic cationic compounds showed strong fluorescence in ethanol and water (pH 7.4), with an emission wavelengths higher than 637 nm, as well as high quantum yields and moderate Stokes' shifts. The photostability of the fluorophores synthesised, under irradiation at 419 nm, was good to excellent in ethanol and moderate in water at physiological pH. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.