4,6-diiodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 1454620-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-diiodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 4,6-diiodo-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 1454620-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₁I₂N
• 分子量: 411.024
• InChiKey: QOFFEJIEIIALCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diiodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(5-carboxypentyl)-2-(7-(4,6-diiodo-3,3-dimethyl-1-(3-sulfopropyl)indolin-2-ylidene)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-methyl-1-(3-sulfopropyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗体引导的碘化花青用于近红外光免疫疗法

  摘要：

  光免疫疗法 (PIT) 是一种协同结合免疫疗法和光动力疗法 (PDT) 的癌症治疗方式。许多当前用于 PDT 和 PIT 应用的光敏剂（例如卟啉）在近红外光谱区域的光吸收不足，这降低了它们的光毒性。花青染料在近红外区域表现出更明显的吸收，但它们在 PDT 方面的研究较少，而且它们的抗体引导偶联物尚未针对 PIT 应用进行研究。在这项工作中，首次开发和研究了“花青染料-抗体”PIT偶联物。我们合成了新型、高度水溶性、近红外、二碘化的七次甲基花青染料2ICy7, 将这种染料与乳腺癌特异性单克隆抗体曲妥珠单抗结合，并研究了在小鼠异种移植模型中获得的 PIT 结合物，以抑制肿瘤生长与母体、非碘化Cy7-Ab结合物。与未碘化的对应物Cy7和Cy7-Ab相比，碘化2ICy7染料和2ICy7-Ab偶联物在水性介质中产生单线态氧的量子产率约高 3 倍。因此，2ICy7-Ab偶联物在 PIT 时抑制肿瘤生长

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111101
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,6-diiodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iodinated cyanine dyes: a new class of sensitisers for use in NIR activated photodynamic therapy (PDT)

  摘要：

  碘化青菁染料6a已经被开发用作近红外激发光敏剂在光动力疗法中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09624g

文献信息

• [EN] MICROBUBBLE-CHEMOTHERAPEUTIC AGENT COMPLEX FOR SONODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] COMPLEXE D'AGENT CHIMIOTHÉRAPEUTIQUE À MICROBULLES POUR THÉRAPIE SONODYNAMIQUE
  申请人：UNIV ULSTER

  公开号：WO2017089800A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to methods of sonodynamic therapy comprising the co-administration of a microbubble-chemotherapeutic agent complex together with a microbubble-sonosensitiser complex. It further relates to pharmaceutical compositions comprising these complexes and their use in methods of sonodynamic therapy and/or sonodynamic diagnosis. Such methods find particular use in the treatment of cancer, e.g. pancreatic cancer.

  该发明涉及超声动力疗法方法，包括共同给予微泡化疗药物复合物和微泡声敏剂复合物。它还涉及包含这些复合物的药物组合物及其在超声动力疗法和/或超声动力诊断方法中的使用。这些方法在癌症治疗中特别有用，例如胰腺癌。
• Iodinated xanthene-cyanine NIR dyes as potential photosensitizers for antimicrobial photodynamic therapy
  作者：T.M. Ebaston、Faina Nakonechny、Efrosiniia Talalai、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108854

  日期：2021.1

  challenging. Here we first report on the synthesis and antimicrobial testing of the new NIR photosensitizers based on the iodinated xanthene-cyanine dyes. These new photosensitizers exhibit high antimicrobial efficacy on Staphylococcus aureus pathogens at low dye concentration (~0.5 μM) and low NIR light dose (24.3 J/cm2).

  光敏剂（PSs）是化学实体，在曝光后能够产生细胞毒性物质，例如单线态氧超氧化物和自由基。PS用于光动力疗法应用（PDT）中以根除癌细胞，病原细菌，真菌和病毒。在黑暗条件下开发具有高光毒性和低毒性的可NIR活化的光敏剂具有挑战性。在这里，我们首先报道基于碘化x吨-花青染料的新型NIR光敏剂的合成和抗菌测试。这些新的光敏剂在低染料浓度（〜0.5μM）和低NIR光剂量（24.3 J / cm 2）下对金黄色葡萄球菌病原体表现出很高的抗菌功效。
• HALOGENATED COMPOUNDS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：Jones Gary W.

  公开号：US20130231604A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Halo-organic heterocyclic compounds are described, in which at least two halogen atoms are bound to a nitrogen-containing heterocyclic terminal moiety of the compound, with at least one of such halogen atoms being iodine or bromine. Also described are polymethine dyes based on these heterocyclic compounds, and dendrimeric compounds and conjugates of such polymethine dyes. The polymethine dyes are characterized by enhanced properties, e.g., brightness, photostability, sensitivity and/or selective affinity that make them useful to target cancer cells, pathogenic microorganisms, and/or other biological materials, in applications such as photodynamic therapy, photodynamic antimicrobial chemotherapy (PACT), cancer treatment, selective removal or attachment of biological materials, antimicrobial coating materials, and other diagnostic, theranostic, spectrum shifting, deposition/growth, and analytic applications.

  描述了卤素有机杂环化合物，其中至少有两个卤素原子与化合物的含氮杂环末端基团结合，其中至少一个卤素原子为碘或溴。还描述了基于这些杂环化合物的聚甲烯染料，以及这些聚甲烯染料的树枝状化合物和共轭物。这些聚甲烯染料具有增强的性能，例如亮度、光稳定性、灵敏度和/或选择性亲和力，使它们在靶向癌细胞、病原微生物和/或其他生物材料的应用中具有用途，例如光动力疗法、光动力抗微生物化疗（PACT）、癌症治疗、选择性去除或附着生物材料、抗微生物涂层材料以及其他诊断、治疗学、光谱转移、沉积/生长和分析应用。
• Halogenated compounds for photodynamic therapy
  申请人：Jones Gary W.

  公开号：US08748446B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  Halo-organic heterocyclic compounds are described, which have the formulas Ring A is an aromatic ring bound to at least two halogen atoms, at least one of which is iodine or bromine. Also described are polymethine dyes based on these heterocyclic compounds, and dendrimeric compounds and conjugates of such polymethine dyes. The polymethine dyes are characterized by enhanced properties, e.g., brightness, photostability, sensitivity and/or selective affinity that make them useful to target cancer cells, pathogenic microorganisms, and/or other biological materials, in applications such as photodynamic therapy, photodynamic antimicrobial chemotherapy (PACT), cancer treatment, selective removal or attachment of biological materials, antimicrobial coating materials, and other diagnostic, theranostic, spectrum shifting, deposition/growth, and analytic applications.

  描述了一种有机卤代杂环化合物，其化学式为环A是芳香环，与至少两个卤原子结合，其中至少一个是碘或溴。还描述了基于这些杂环化合物的聚甲烯染料，以及这些聚甲烯染料的树枝状化合物和共轭物。这些聚甲烯染料具有增强的性能，例如亮度、光稳定性、灵敏度和/或选择性亲和力，使它们在靶向癌细胞、病原微生物和/或其他生物材料方面具有用途，应用包括光动力疗法、光动力抗微生物化疗（PACT）、癌症治疗、选择性去除或附着生物材料、抗微生物涂层材料以及其他诊断、治疗学、光谱转移、沉积/生长和分析应用。
• Antibody guided activatable NIR photosensitizing system for fluorescently monitored photodynamic therapy with reduced side effects
  作者：Ebaston Thankarajan、Helena Tuchinsky、Sarit Aviel-Ronen、Andrii Bazylevich、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.jconrel.2022.02.008

  日期：2022.3

  utilizing an organic dye (photosensitizer) capable of killing cancer cells in the body upon light irradiation is one of the promising non-invasive treatment modalities for many cancers. A known drawback of PDT is a side-effect caused by existing photosensitizers to organs due to insufficient specificity and accidental light exposure of a patient during the delivery of the photosensitizer in the bloodstream

  利用能够在光照射下杀死体内癌细胞的有机染料（光敏剂）的光动力疗法（PDT）是许多癌症的有前途的非侵入性治疗方式之一。PDT 的一个已知缺点是由现有的光敏剂对器官造成的副作用，这是由于特异性不足和患者在将光敏剂输送到血流中的过程中意外曝光而引起的。为了克服这个问题，我们开发了一种新型抗体引导的可激活光敏系统Ab-mI 2 XCy-Ac，其中曲妥珠单抗 (Ab) 与非活性（非光毒性和非荧光）染料mI 2 XCy- Ac , 含有被乙酰基保护的羟基 ( Ac）。这种靶向的、非光活性的偶联物被证明可以安全地（没有可检测的副作用）递送到靶向肿瘤，在那里它被酯酶介导的乙酰基裂解激活，并在 NIR 光照射下有效地治疗肿瘤。在Her2阳性BT-474肿瘤小鼠模型中证明，可激活光敏系统的治疗效果与永久活性光敏剂Ab-mI 2 XCy的治疗效果大致相同，而副作用明显减少。此外，这种可激活系统能够对光敏剂激活事件进行荧光监测。