10-oxo-pentadec-14-ynoic acid | 1262788-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-oxo-pentadec-14-ynoic acid
• 英文别名: 10-Oxopentadec-14-ynoic acid；10-oxopentadec-14-ynoic acid
• CAS: 1262788-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BXFUEHGMXVNVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-pentadec-14-ynoic acid 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.7h， 以58%的产率得到9-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  体内分析和可视化使用双功能脂肪酸的细胞蛋白脂质相互作用

  摘要：

  双功能脂质技术：细胞将外部添加的可光活化和“可点击”的脂肪酸转化为多种双功能磷脂，这些双功能磷脂可以通过紫外线照射与它们的蛋白结合伴侣共价连接。用报道分子对可点击基团进行衍生化使得可以原位鉴定和成像脂质结合蛋白（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210178
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-10-氧代癸酸甲酯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 10-oxo-pentadec-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  体内分析和可视化使用双功能脂肪酸的细胞蛋白脂质相互作用

  摘要：

  双功能脂质技术：细胞将外部添加的可光活化和“可点击”的脂肪酸转化为多种双功能磷脂，这些双功能磷脂可以通过紫外线照射与它们的蛋白结合伴侣共价连接。用报道分子对可点击基团进行衍生化使得可以原位鉴定和成像脂质结合蛋白（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210178

文献信息

• Method for isolating or identifying a target protein interacting with a lipid in a cell
  申请人：Haberkant Per

  公开号：US20110020837A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention is in the field of molecular biology and cell biology. It provides tools and methods for studying the interaction of proteins and lipids in vivo as well as in vitro. The invention relates to a method for isolating or identifying a target protein interacting with a lipid in a cell. This method employs novel dual-labeled lipid precursors such as fatty acids or their derivatives. These lipid precurors comprise two functional groups: a photoactivatable group, such as a diazirine ring, as well as a terminal alkyne or azide moiety.

  这项发明涉及分子生物学和细胞生物学领域。它提供了研究蛋白质和脂质在体内和体外相互作用的工具和方法。该发明涉及一种在细胞中分离或识别与脂质相互作用的目标蛋白质的方法。该方法使用新型的双标记脂质前体，例如脂肪酸或其衍生物。这些脂质前体包括两个功能基团：一个光活化基团，例如二氮化物环，以及一个末端炔基或叠氮基团。
• In Vivo Profiling and Visualization of Cellular Protein-Lipid Interactions Using Bifunctional Fatty Acids
  作者：Per Haberkant、Reinout Raijmakers、Marjolein Wildwater、Timo Sachsenheimer、Britta Brügger、Kenji Maeda、Martin Houweling、Anne-Claude Gavin、Carsten Schultz、Gerrit van Meer、Albert J. R. Heck、Joost C. M. Holthuis

  DOI：10.1002/anie.201210178

  日期：2013.4.2

  Bifunctional lipid technology: Cells convert externally added photoactivatable and “clickable” fatty acids into a variety of bifunctional phospholipids that can be covalently linked to their protein‐binding partners by irradiation with UV light. Derivatization of the clickable group with a reporter molecule makes it possible to identify and image the lipid‐bound proteins in situ (see scheme).

  双功能脂质技术：细胞将外部添加的可光活化和“可点击”的脂肪酸转化为多种双功能磷脂，这些双功能磷脂可以通过紫外线照射与它们的蛋白结合伴侣共价连接。用报道分子对可点击基团进行衍生化使得可以原位鉴定和成像脂质结合蛋白（参见方案）。