(S)-2-[(S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-((S)-3-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 218943-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-((S)-3-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 218943-36-3
• 化学式: C₄₀H₄₄Cl₃N₃O₁₂
• 分子量: 865.161
• InChiKey: OLBMBHKGEVUDKC-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-((S)-3-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 cyclo(Asp(OBn))3
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 (S)-2-((S)-3-Amino-3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-[(S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-((S)-3-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-succinic acid 1-benzyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i