6,7-diazidoheptanoic acid | 1192660-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,7-diazidoheptanoic acid
• CAS: 1192660-71-1
• 化学式: C₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 212.211
• InChiKey: NBBLQEBEIWYMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diazidoheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd/C 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 配合物作为新型基质金属蛋白酶 9 抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMPs) 是锌结合内肽酶家族，在胚胎生长、血管生成、关节炎、皮肤溃疡、肝纤维化和肿瘤转移等各种生理过程和疾病中发挥重要作用。由于它们对多种疾病的影响，MMPs 被认为是有趣的药物靶点。大多数 MMP 抑制剂是有机小分子，含有用于锌结合基团的异羟肟酸酯官能团。该异羟肟酸酯基团以双齿方式与锌 (II) 中心结合，并产生扭曲的三角双锥几何形状。尽管异羟肟酸酯基团是报道的最有效的锌结合部分，但它在临床试验中显示出两个主要限制：低生物利用度和缺乏特异性。由于异羟肟酸酯基团易于快速代谢并且对各种过渡金属具有高结合亲和力，因此已经做出了许多努力来开发新的锌结合基团，包括反向异羟肟酸酯、磷酸盐和吡啶酮。然而，这些新开发的抑制剂的体外活性不如异羟肟酸盐衍生物高。以前曾报道过，金合欢钴 (III) 复合物可以与蛋白质和模型肽的组氨酸残基相互作用。钴 (III) 配合物以随机方式结合活性位点

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2762
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到6,7-diazidoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 配合物作为新型基质金属蛋白酶 9 抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMPs) 是锌结合内肽酶家族，在胚胎生长、血管生成、关节炎、皮肤溃疡、肝纤维化和肿瘤转移等各种生理过程和疾病中发挥重要作用。由于它们对多种疾病的影响，MMPs 被认为是有趣的药物靶点。大多数 MMP 抑制剂是有机小分子，含有用于锌结合基团的异羟肟酸酯官能团。该异羟肟酸酯基团以双齿方式与锌 (II) 中心结合，并产生扭曲的三角双锥几何形状。尽管异羟肟酸酯基团是报道的最有效的锌结合部分，但它在临床试验中显示出两个主要限制：低生物利用度和缺乏特异性。由于异羟肟酸酯基团易于快速代谢并且对各种过渡金属具有高结合亲和力，因此已经做出了许多努力来开发新的锌结合基团，包括反向异羟肟酸酯、磷酸盐和吡啶酮。然而，这些新开发的抑制剂的体外活性不如异羟肟酸盐衍生物高。以前曾报道过，金合欢钴 (III) 复合物可以与蛋白质和模型肽的组氨酸残基相互作用。钴 (III) 配合物以随机方式结合活性位点

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2762

文献信息

• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes enabled by ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Xiao-Wei Chen、Shih-Chieh Kao、James Hooson、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3sc05231a

  日期：——

  reaction manifolds driven by LMCT reactivity, a general and catalytic protocol for modular difunctionalization of alkenes remains unknown. Leveraging the synergistic cooperation of iron-catalyzed ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer (RLT), here we report a photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes using inexpensive iron salts catalytically to function as both radical initiator

  配体到金属的电荷转移（LMCT）是一种机械策略，它提供了一种强大的工具，可以利用地球上丰富的元素来获取各种开壳物种，并且近年来得到了巨大的发展。然而，在 LMCT 反应性驱动的许多反应流形中，烯烃模块化双官能化的通用催化方案仍然未知。利用铁催化配体到金属电荷转移和自由基配体转移（RLT）的协同合作，我们报告了一种光催化、模块化的烯烃双官能化，使用廉价的铁盐催化充当自由基引发剂和终止剂。此外，氟原子转移试剂的策略性使用允许烯烃的一般氟氯化，提供了使用地球丰富元素光催化形成卤间化合物的第一个例子。本研究证明了将正交亲核试剂（TMSN 3和 NaCl）直接转化为相应的开壳自由基物种的广泛范围、温和条件和多功能性，为催化接触连位二叠氮和同/异二卤化物基序提供了可靠的方法。这些功能是药物和材料化学中重要的前体/中间体。初步机理研究支持这些转化的根本性质，揭示了串联 LMCT/RLT 作为催化烯烃双官能化的强大反应流形。
• TARGETED SCHIFF BASE COMPLEXES
  申请人：Harney Allison S.

  公开号：US20100298415A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides targeted Schiff base complexes. In particular the present invention provides biopolymer targeted transition metal complexes configured to inhibit the activity of targeted proteins, methods of synthesis thereof, and pharmaceutical compositions and uses thereof.
• [EN] TARGETED SCHIFF BASE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES CIBLÉS DE BASE DE SCHIFF
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010111257A2

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides targeted Schiff base complexes. In particular the present invention provides biopolymer targeted transition metal complexes configured to inhibit the activity of targeted proteins, methods of synthesis thereof, and pharmaceutical compositions and uses thereof.