(5-Amino-1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-imino-acetonitrile; hydrochloride | 117954-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-Amino-1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-imino-acetonitrile; hydrochloride
• CAS: 117954-88-8
• 化学式: C₇H₉N₅*ClH
• 分子量: 199.643
• InChiKey: XXPYOKBWIODTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-methylethanimidamide;trifluoromethanesulfonic acid 生成 (5-Amino-1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)-imino-acetonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BOOTH, BRIAN L.;COSTER, RONALD D.;PROENCA, M. FERNANDA J. R. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1521-1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-Cyanopurines from 5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole
  作者：Brian L. Booth、Ronald D. Coster、M. Fernanda J.r.p. Proença

  DOI：10.1055/s-1988-27585

  日期：——

  Moderate to good yields of 2-substituted 6-cyano-8,9-dimethylpurines 4 have been obtained by reaction of 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) with the carboxylic acid anhydrides, (RCO)2O. The initial products of these reactions are the corresponding 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1, 2-dimethylimidazoles [5-acylamino-4-(cyanoiminomethyl)-1,2-dimethylimidazoles] 5, which can be isolated when R = CH3 or C2H5. Acyl halides behave in a more complex manner to give mixtures of the starting material and the 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazoles as their HCl salts.

  通过5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) 与羧酸酸酐 (RCO)2O 的反应，获得了中等至良好的2-取代6-氰基-8,9-二甲基嘌呤 4 的产率。这些反应的初始产物是相应的5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑 [5-酰氨基-4-(氰基亚氨基甲基)-1,2-二甲基咪唑] 5，当R = CH3或C2H5时可以分离出来。酰卤与之表现出更复杂的行为，生成起始材料和5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑的混合物，其以HCl盐的形式存在。