Thioacetic acid S-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-nitro-phenyl)-ethyl] ester | 716345-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-nitro-phenyl)-ethyl] ester
• CAS: 716345-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: KVZDRALWLIBZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-nitro-phenyl)-ethyl] ester 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-Mercapto-1-(2-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽连接的邻硝基苄基支架：合成和应用。

  摘要：

  化学连接方法有助于水溶液中未保护肽的化学选择性组装。在此，描述了两种对光不稳定的助剂，这些助剂扩大了天然化学连接至非半胱氨酸靶标的适用性。设计成允许与硫酯肽反应的助剂，在两个起始片段之间产生酰胺键。在温和的光解条件下，可以将在连接处形成的邻硝基苄基叔苄基酰胺转化为天然酰胺基。发现在肽纯化和连接过程中藜芦辅助物非常不稳定。然而，基于邻硝基苄基的助剂显示出常规肽和蛋白质合成中一般应用的所有必要特性。此外，与N末端相连的辅助分子可以被有效地光解，这为产生光笼胺的新方法提供了一种新的方法。描述了合成，将固相引入肽链，在水中的连接特性和光解作用，并报道了对该方法与潜在易碎的肽侧链的相容性的仔细研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.039
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(o-nitrophenyl)ethanol 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Thioacetic acid S-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-nitro-phenyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽连接的邻硝基苄基支架：合成和应用。

  摘要：

  化学连接方法有助于水溶液中未保护肽的化学选择性组装。在此，描述了两种对光不稳定的助剂，这些助剂扩大了天然化学连接至非半胱氨酸靶标的适用性。设计成允许与硫酯肽反应的助剂，在两个起始片段之间产生酰胺键。在温和的光解条件下，可以将在连接处形成的邻硝基苄基叔苄基酰胺转化为天然酰胺基。发现在肽纯化和连接过程中藜芦辅助物非常不稳定。然而，基于邻硝基苄基的助剂显示出常规肽和蛋白质合成中一般应用的所有必要特性。此外，与N末端相连的辅助分子可以被有效地光解，这为产生光笼胺的新方法提供了一种新的方法。描述了合成，将固相引入肽链，在水中的连接特性和光解作用，并报道了对该方法与潜在易碎的肽侧链的相容性的仔细研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.039

文献信息

• A photoremovable ligation auxiliary for use in polypeptide synthesis
  作者：Toru Kawakami、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01463-1

  日期：2003.8

  A photoremovable auxiliary for use in peptide synthesis via the native chemical ligation method is described. A 2-mercapto-1-(2-nitrophenyl)ethylamine (Mnpe-amine) moiety was attached to the N-terminus of a peptide via the periodate oxidation of a seryl peptide. The resulting peptide was then ligated to a peptide thioester, and UV (365 nm) irradiation resulted in the removal of the auxiliary from the peptide. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.