1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylmethylthio)ethylamine | 606976-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylmethylthio)ethylamine
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-2-tritylsulfanylethanamine
• CAS: 606976-06-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 440.566
• InChiKey: TXJHZAFOZDHTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylmethylthio)ethylamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scavenger 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于肽连接的邻硝基苄基支架：合成和应用。

  摘要：

  化学连接方法有助于水溶液中未保护肽的化学选择性组装。在此，描述了两种对光不稳定的助剂，这些助剂扩大了天然化学连接至非半胱氨酸靶标的适用性。设计成允许与硫酯肽反应的助剂，在两个起始片段之间产生酰胺键。在温和的光解条件下，可以将在连接处形成的邻硝基苄基叔苄基酰胺转化为天然酰胺基。发现在肽纯化和连接过程中藜芦辅助物非常不稳定。然而，基于邻硝基苄基的助剂显示出常规肽和蛋白质合成中一般应用的所有必要特性。此外，与N末端相连的辅助分子可以被有效地光解，这为产生光笼胺的新方法提供了一种新的方法。描述了合成，将固相引入肽链，在水中的连接特性和光解作用，并报道了对该方法与潜在易碎的肽侧链的相容性的仔细研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.039
• 作为产物：
  描述：

  [2-Hydroxy-1-(2-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 羟胺 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylmethylthio)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于肽连接的邻硝基苄基支架：合成和应用。

  摘要：

  化学连接方法有助于水溶液中未保护肽的化学选择性组装。在此，描述了两种对光不稳定的助剂，这些助剂扩大了天然化学连接至非半胱氨酸靶标的适用性。设计成允许与硫酯肽反应的助剂，在两个起始片段之间产生酰胺键。在温和的光解条件下，可以将在连接处形成的邻硝基苄基叔苄基酰胺转化为天然酰胺基。发现在肽纯化和连接过程中藜芦辅助物非常不稳定。然而，基于邻硝基苄基的助剂显示出常规肽和蛋白质合成中一般应用的所有必要特性。此外，与N末端相连的辅助分子可以被有效地光解，这为产生光笼胺的新方法提供了一种新的方法。描述了合成，将固相引入肽链，在水中的连接特性和光解作用，并报道了对该方法与潜在易碎的肽侧链的相容性的仔细研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.039

文献信息

• A photoremovable ligation auxiliary for use in polypeptide synthesis
  作者：Toru Kawakami、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01463-1

  日期：2003.8

  A photoremovable auxiliary for use in peptide synthesis via the native chemical ligation method is described. A 2-mercapto-1-(2-nitrophenyl)ethylamine (Mnpe-amine) moiety was attached to the N-terminus of a peptide via the periodate oxidation of a seryl peptide. The resulting peptide was then ligated to a peptide thioester, and UV (365 nm) irradiation resulted in the removal of the auxiliary from the peptide. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential peptide chemical ligation by the thioester method and extended chemical ligation
  作者：Toru Kawakami、Masahiro Tsuchiya、Ken’ichiroh Nakamura、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.039

  日期：2005.8

  The sequential chemical ligation of peptide thioesters by a combination of the thioester method and extended chemical ligation using a photoremovable auxiliary, 2-mercapto-1-(2-nitrophenyl)ethyl group, is described. The thiazolidine ring was used as a protecting group for the N-terminal 1,2-aminoethanethiol moiety of the auxiliary in the middle peptide thioester. After the first thioester coupling, the thiazolidine ring was opened by treatment with O-methylhydroxylamine. Second coupling by extended chemical ligation followed by UV irradiation gave the target polypeptide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.