((S)-1-{(S)-1-[2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 185393-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-[2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 185393-99-1
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₄O₇
• 分子量: 518.542
• InChiKey: REXHTXFYPMOPLA-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{(S)-1-[2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(S)-5-Benzyl-13-nitro-3-[2-oxo-oxazolidin-(4E)-ylidene]-2-oxa-4,7-diaza-bicyclo[8.2.2]tetradeca-1(13),10(14),11-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Jieping; Laib, Taoues; Chastanet, Jacqueline, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2664 - 2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807