(3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-oxo-4-vinyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 256371-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-oxo-4-vinyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-ethenyl-3-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 256371-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: JVODCMPDJACQGP-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-oxo-4-vinyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 (nbd)Rh+[(η6-C6H5)B-(C6H5)3] 、 氢气 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-oxo-4-(3-oxo-propyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conventional and Tandem Hydroformylation

  摘要：

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258169
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-4-vinyl-2-azetidinone] 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butoxycarbonyloxy-ethyl)-2-oxo-4-vinyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Key 1-Methyl Carbapenem Intermediates via Hydroformylation Using a Zwitterionic Rhodium Catalyst

  摘要：

  The asymmetric hydroformylation of a 4-vinyl beta-lactam catalyzed by a rhodium catalyst with a chiral phosphine ligand was investigated. The catalytic system consisting of a zwitterionic rhodium catalyst, (NBD)Rh+(C6H5B-Ph3) 4, and (S,S)-2,4 bis(diphenylphosphino)pentane, (S,S)-BDPP, gave branched aldehydes in high regio- and stereoselectivity. The hydroformylated products are key intermediates in the synthesis of 1-methylcarbapenem antibiotics. Using (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethyl-silyloxy)ethyl]-4-vinyl-2-azetidinone (5a) as the reactant afforded aldehydes in a 97:3 branched-to-linear ratio and 91:9 to beta- to alpha-branched isomers. The regio (branched/linear)- and stereoselectivity (beta/alpha) was >99:1 when (3S,4R)-1-N-BOC-3-[(R)-1-methoxyerhyl]-4-vinyl-2-azetidinone was used as the substrate (5q).

  DOI：

  10.1021/ja993080j