6-acetyl-5-methylene-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 92029-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-acetyl-5-methylene-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 1-(5-Methylidene-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)ethanone
• CAS: 92029-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JESOYKLAQHJFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-methylene-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以36%的产率得到N-acetyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3

  摘要：

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.

  DOI：

  10.1021/jo00009a010

文献信息

• ATANES, N.;CASTEDO, L.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M.;SUAU, R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2984-2988
  作者：ATANES, N.、CASTEDO, L.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.、SUAU, R.

  DOI：——

  日期：——