[(2R,3S,4R,5R)-2-[2,4-dioxo-5-[2-oxo-2-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexylamino]ethyl]pyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate | 1256927-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-2-[2,4-dioxo-5-[2-oxo-2-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexylamino]ethyl]pyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1256927-99-7
• 化学式: C₂₁H₃₂F₃N₄O₁₈P₃
• 分子量: 778.418
• InChiKey: ATDRAQVDHMAWJN-NYCLONFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-2-[2,4-dioxo-5-[2-oxo-2-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexylamino]ethyl]pyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到[[(2R,3S,4S,5R)-5-[5-[2-(6-aminohexylamino)-2-oxoethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用碱基/糖修饰的三磷酸核苷酶促生产人工核酸的 KOD DNA 聚合酶的适用性研究。

  摘要：

  最近，KOD及其相关DNA聚合酶已被用于制备各种修饰核酸，不仅包括碱基修饰核酸，还包括糖修饰核酸，如桥接/锁核酸（BNA/LNA），这将是有前景的核酸药物的候选者。然而，迄今为止，KOD DNA 聚合酶对此类目的有效的原因尚未明确阐明。因此，使用突变的 KOD DNA 聚合酶，我们在这里研究了它们在酶促掺入具有碱基/糖修饰的核苷酸类似物后的催化特性。实验数据表明，它们特有的动力学特性能够掺入各种修饰的核苷酸。在这些 KOD 突变体中，一个成功地连续掺入了具有 2'-ONHCH2CH2-4' 连接的桥接核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules15118229
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5-methoxycarbonylmethyluracil 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[2,4-dioxo-5-[2-oxo-2-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexylamino]ethyl]pyrimidin-1-yl]-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用碱基/糖修饰的三磷酸核苷酶促生产人工核酸的 KOD DNA 聚合酶的适用性研究。

  摘要：

  最近，KOD及其相关DNA聚合酶已被用于制备各种修饰核酸，不仅包括碱基修饰核酸，还包括糖修饰核酸，如桥接/锁核酸（BNA/LNA），这将是有前景的核酸药物的候选者。然而，迄今为止，KOD DNA 聚合酶对此类目的有效的原因尚未明确阐明。因此，使用突变的 KOD DNA 聚合酶，我们在这里研究了它们在酶促掺入具有碱基/糖修饰的核苷酸类似物后的催化特性。实验数据表明，它们特有的动力学特性能够掺入各种修饰的核苷酸。在这些 KOD 突变体中，一个成功地连续掺入了具有 2'-ONHCH2CH2-4' 连接的桥接核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules15118229