(5R,7S,13S)-1-(1,8-Dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-13-yl)-methanol | 326809-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (5R,7S,13S)-1-(1,8-Dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-13-yl)-methanol
• CAS: 326809-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: XKWUTNDRZLYSIO-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,13S)-1-(1,8-Dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-13-yl)-methanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (5α,7α,13β)-1,8,14-trioxatrispiro[4.1.4.1.4.1]octadecane
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,9S)-7-Allyl-9-benzyloxymethyl-1-oxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (5R,7S,13S)-1-(1,8-Dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-13-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a