5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 1185885-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1185885-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 386.451
• InChiKey: ALYRWTGTLNPYDT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.61h， 生成 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045