6-bromo-1-(dimethylamino)-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1310370-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-bromo-1-(dimethylamino)-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-1-(dimethylamino)-2-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1310370-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃
• 分子量: 278.151
• InChiKey: GHJNISASJNWACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-(2,2-dimethylhydrazono)butanenitrile 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到6-bromo-1-(dimethylamino)-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化芳族C-N键的形成：的方便合成Ñ氨基-3-腈-吲哚经由FeBr 3介导的分子内环化†

  摘要：

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05069a