2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-5-(2-dioxolanyl)pyrimidine | 1560769-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-5-(2-dioxolanyl)pyrimidine
• CAS: 1560769-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HERNKLAWXMYQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-5-(2-dioxolanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种卤化亚铜催化硫胺类化合物脱硫制备C2位炔基类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的硫胺类C2位炔基取代的衍生物的方法，其采用Pd(OAc)2(PPh3)2/CuI作为催化剂，加入Na2CO3做碱，以含硫胺类化合物与端炔作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率最高达92%。该方法解决了传统脱硫反应需要使用噻吩亚铜作为脱硫剂，卤化亚铜不能反应等不足，其操作过程简单，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105732245A

文献信息

• CuI assisted desulfurative Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with alkynes
  作者：Zan Yang、Jiao Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c6ra05104a

  日期：——

  A palladium catalyzed Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with terminal alkynes by using CuI as the desulfurative reagent was described in this report. It provided an effective strategy for obtaining sp–sp2 cross-coupling products in good yields. The reaction mechanism was also investigated by density functional theory (DFT) calculation.

  本报告中描述了使用CuI作为脱硫试剂的钯催化巯基N杂环衍生物与末端炔烃的Sonogashira反应。它提供了一种有效的策略，可以以高产量获得sp–sp 2交叉偶联产物。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。
• Synthesis of Soai Aldehydes for Asymmetric Autocatalysis by Desulfurative Cross-Coupling
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexander Pöthig、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ol500189s

  日期：2014.3.7

  Palladium-catalyzed dehydrosulfurative Liebeskind–Srogl coupling of terminal alkynes with 2-mercapto-1,3-pyrimidine-5-carbaldehyde under base-free conditions provides 2-(alkynyl)-1,3-pyrimidine-5-carbaldehydes, which are substrates for autocatalytic amplification of chirality according to Soai et al. The mercapto aldehyde acceptor is obtained by condensation of Arnold’s vinamidinium salt with thiourea

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。