ethyl 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate | 697762-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-dimethylaminoacrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 697762-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂INO₃
• 分子量: 409.171
• InChiKey: ASTNXCCOMRJHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氟-1,4-二氢-1-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-甲基丙基]-6-碘-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  源自喹诺酮类抗生素的新型 HIV-1 整合酶抑制剂。

  摘要：

  病毒酶整合酶对于 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的复制至关重要，并且是抗逆转录病毒药物的剩余目标。在这里，我们描述了喹诺酮类抗生素的修饰，以生产新型整合酶抑制剂 JTK-303 (GS 9137)，该抑制剂阻止病毒酶的链转移。它具有喹诺酮类抗生素的核心结构，在链转移试验中的 IC50 为 7.2 nM，在急性 HIV-1 感染试验中的 EC50 为 0.9 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0600139
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2,4-difluoro-5-iodobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELVITEGRAVIR
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ELVITEGRAVIR

  摘要：

  公开号：

  WO2011004389A3

文献信息

• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHOY Allison Laura

  公开号：US20100317624A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (IA) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Matsuda Koji

  公开号：US20090318702A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, the present invention provides, for example, compounds represented by the formulas (6), (7-1), (7-2) and (8): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydroxyl-protecting group, and X 2 is a halogen atom, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供了一种化合物，可用作具有整合酶抑制活性的抗HIV药物的合成中间体，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。具体来说，本发明提供了例如由以下公式表示的化合物（6），（7-1），（7-2）和（8）： 其中R为氟原子或甲氧基，R1为C1-C4烷基，R2为羟基保护基，X2为卤原子，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。
• [EN] STABLE CRYSTAL OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND<br/>[FR] CRISTAL STABLE DE COMPOSE 4-OXOQUINOLINE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005113508A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention provides a crystal of 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-[(S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, which shows a particular powder X-ray diffraction pattern of a characteristic diffraction peaks at diffraction angles 2θ (°) as measured by powder X-ray diffractometry. The crystal of the present invention is superior in physical and chemical stability.

  本发明提供了6-(3-氯-2-氟苯甲基)-1-[(S)-1-羟甲基-2-甲基丙基]-7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的晶体，该晶体显示出特定的粉末X射线衍射图样，其在粉末X射线衍射仪测量的衍射角2θ（°）处有特征性衍射峰。本发明的晶体在物理和化学稳定性方面表现出优越性。
• [EN] NOVEL 4-OXOQUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ 4-OXOQUINOLINE ET UTILISATION DE CELUI-CI COMME INHIBITEUR D'INTÉGRASE DE VIH
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005113509A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Provision of a compound having an anti-HIV activity, particularly an integrase inhibitory activity.A 4-oxoquinoline compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier; an integrase inhibitor, an antiviral agent, anti-HIV agent and the like, which contains the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient; an anti-HIV composition containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and one or more other kinds of anti-HIV activity substances as active ingredients; an anti-HIV agent containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, which is used for a multiple drug therapy with other anti-HIV agent(s), and the like.

  提供一种具有抗HIV活性的化合物，特别是整合酶抑制活性。一种由以下式[I]表示的4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物；一种整合酶抑制剂，抗病毒剂，抗HIV剂等，其中包含4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分；一种抗HIV组合物，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种其他抗HIV活性物质作为活性成分；一种抗HIV剂，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于与其他抗HIV剂进行多药疗法等。
• 6- (Heterocyclyl-substituted Benzyl) -4-Oxoquinoline Compound and Use Thereof as HIV Integrase Inhibitor
  申请人：SATOH Motohide

  公开号：US20080207618A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, and a pharmaceutical composition, an anti-HIV agent and an HIV integrase inhibitor containing such compound. The compound of the present invention has an HIV integrase inhibitory activity, and is useful as an anti-HIV agent, or as an agent for the prophylaxis or treatment of AIDS. In addition, by the combined use with other anti-HIV agents such as a protease inhibitor, a reverse transcriptase inhibitor and the like, it can be a more effective anti-HIV agent. Because it shows integrase-specific high inhibitory activity, the compound can be a pharmaceutical agent safe on human body, which causes only a fewer side effects.

  本发明涉及以下式[I]所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物，以及含有此类化合物的药物组合物，抗HIV药物和HIV整合酶抑制剂。本发明的化合物具有HIV整合酶抑制活性，并可用作抗HIV药物，或用作艾滋病的预防或治疗药物。此外，通过与其他抗HIV药物（如蛋白酶抑制剂、逆转录酶抑制剂等）的联合使用，可以使其成为更有效的抗HIV药物。由于它显示出整合酶特异性的高抑制活性，该化合物可以成为对人体安全的药物，仅引起较少的副作用。