3,5-dimethoxybenzyltri-n-butyltin | 1266251-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyltri-n-butyltin
• 英文别名: 3,5-dimethoxybenzyltri-n-butylstannane；tributyl(3,5-dimethoxybenzyl)stannane；Tributyl-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]stannane
• CAS: 1266251-78-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Sn
• 分子量: 441.242
• InChiKey: KOWHYUIKNJRBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzyltri-n-butyltin 在 chromium(VI) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  超声促进了Barbier反应和Csp3-Csp2 Stille偶联，用于合成二芳基甲烷和取代的二苯甲酮。

  摘要：

  在这里，我们介绍了在超声催化的巴比尔反应中，在很短的时间内就通过超声斯蒂勒偶合在钯催化下，在一些取代的芳基化合物和苄基三丁基锡化合物之间获得的各种二芳基甲烷的制备方法。以下报道的研究比较了优化通常不稳定的苄基锡衍生物合成的不同方法，这是对涉及苄基-芳基试剂的Csp（3）-Csp（2）偶联过程研究的另一贡献。通过某些二芳基甲烷的氧化，可以容易地以非常好的收率制备取代的羧化二苯甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-dimethoxybenzyltri-n-butyltin
  参考文献：
  名称：

  超声促进了Barbier反应和Csp3-Csp2 Stille偶联，用于合成二芳基甲烷和取代的二苯甲酮。

  摘要：

  在这里，我们介绍了在超声催化的巴比尔反应中，在很短的时间内就通过超声斯蒂勒偶合在钯催化下，在一些取代的芳基化合物和苄基三丁基锡化合物之间获得的各种二芳基甲烷的制备方法。以下报道的研究比较了优化通常不稳定的苄基锡衍生物合成的不同方法，这是对涉及苄基-芳基试剂的Csp（3）-Csp（2）偶联过程研究的另一贡献。通过某些二芳基甲烷的氧化，可以容易地以非常好的收率制备取代的羧化二苯甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.06.014

文献信息

• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.
• Controlled Anion Migrations with a Mixed Metal Li/K-TMP Amide: General Application to Benzylic Metalations
  作者：Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ja110234v

  日期：2011.2.16

  A general method is described for benzylic metalation of o-, m-, and p-substituted toluenes using a mixed metal amide base generated from BuLi/KOtBu/TMP at -78 degrees C in THF. The excellent selectivity achieved can be rationalized by the ability of the mixed metal amide base to facilitate an anion migration from the kinetic (o-aryl) to the benzylic metalation site. Remarkably, this controlled anion migration is achievable with catalytic amounts of TMP at -78 degrees C.