(S)-1-acetyl-N-((S)-1-((2-((2-azidoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1350701-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetyl-N-((S)-1-((2-((2-azidoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1350701-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₇O₄
• 分子量: 395.462
• InChiKey: ZPGGHXDWONTMHM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  156.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 Ac-Pro-Leu-Gly-OH 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到(S)-1-acetyl-N-((S)-1-((2-((2-azidoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  激活的三键接头使肽能够“点击”连接到固体支持物上的寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种基于新的活化炔烃接头的通用程序，用于在固体支持物上制备肽-寡核苷酸偶联物 (POC)。使用该接头，偶联在室温 (RT) 下以毫摩尔浓度和亚微摩尔量有效。这是因为使用易于连接的活化三键接头增强了 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）。偶联物制备的优选方案包括与(i)基于H-膦酸酯的氨基接头的固体支持物上的寡核苷酸顺序偶联；(ii) 三键供体p -( N-丙酰氨基）甲苯甲酸（PATA）；(iii) 叠氮基功能化肽。该方法将寡核苷酸转化为固相支持物上的 POC，并且在完全组装后仅涉及一个纯化步骤。该合成是灵活的，无需特定的自动合成仪即可进行，因为它被设计为在固体支持物或溶液中利用市售的寡核苷酸和肽衍生物。将肽随时转化为“可点击”叠氮肽的方法，可以选择 N 端或 C 端连接，也增加了该方法的灵活性和可用性。POC 合成的例子包括寡核苷酸与已知是膜穿透和核定位信号的肽的缀合物。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr603