creatine-γ-aminobutyric acid methyl ester | 1476758-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: creatine-γ-aminobutyric acid methyl ester
• CAS: 1476758-84-5
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 230.267
• InChiKey: UBTIFZPQDITGMC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到creatine-γ-aminobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肌酸衍生物的新方法

  摘要：

  肌酸是一种氨基酸，在细胞的能量代谢中起着关键作用。肌酸起“ ATP穿梭”的作用，通过肌酸激酶的可逆磷酸化作用将ATP携带到利用它的部位。此外，肌酸-磷酸肌酸系统延迟了缺氧或局部缺血期间的ATP消耗，从而在这些病理状态下发挥了神经保护作用。因此，已经提倡将其施用作为治疗或预防涉及中枢神经系统的几种病症。但是，肌酸不能很好地穿过血脑屏障和细胞质膜，因此其给药效果有限。因此建议使用更多的亲脂性肌酸衍生物。然而，这种合成由于肌酸分子的内在特征而变得复杂，该肌酸分子几乎不与其他分子反应并且容易环化为肌酸酐。我们从肌酸中获得了酰胺衍生物，这种酰胺衍生物是由我们合成的一种新的受保护的肌酸分子（即所谓的（Boc））2-肌酸。我们仅在肌酸胍基团上使用了临时保护，同时在羧基上具有良好的反应性。这种临时保护确保了肌酸在有机溶剂中的有效溶解，并为肌酸的分子内环化提供了同时的肌酸保护。以这种方式，可以在羧基上选择性

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1525-x