(+/-)-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8aα-hydroperoxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one | 119183-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8aα-hydroperoxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one
• 英文别名: (+/-)-1β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8aα-hydroperoxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one
• CAS: 119183-85-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GSUVPSPGUPENIE-DMEJVMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8aα-hydroperoxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(+/-)-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8aα-hydroxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C,D-ring fragment of artemisinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 氧气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.11h， 生成 (+/-)-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8aα-hydroperoxy-4β-methyl-4aα,5,6,7,8,8aα-hexahydroisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C,D-ring fragment of artemisinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a008

文献信息

• Synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of tricyclic analogs of artemisinin
  作者：Mitchell A Avery、Fenglan Gao、Wesley K.M Chong、Thomas F Hendrickson、Wayne D Inman、Phillip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80810-3

  日期：1994.1

  Aspects of synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of artemisinin analogs (±)-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin (2), (−)-5-nor-4,5-secoartemisinin (3), (+)-4,5-secoartemisinin (4), and (+)-4,5-desethano-artemisinin (5)22 are described. The conformations of these multicyclic structures were determined through a combination of X-ray crystallography, NMR, and computational analysis

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比