1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine | 37055-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine
• 英文别名: Tetra(p-t-butylphenyl)hydrazine；1,1,2,2-tetrakis(4-tert-butylphenyl)hydrazine
• CAS: 37055-47-3
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂
• 分子量: 560.866
• InChiKey: JNKSFIQYRMKBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis(4-bromophenyl)hydrazine 、 1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245
• 作为产物：
  描述：

  二(4-叔丁基苯基)胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74 %的产率得到1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced metal-free dehydrogenative N–N homo-coupling

  摘要：

  一种操作简单的N-N脱氢偶联协议被报道。

  DOI：

  10.1039/d2cc04204e
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 二硫化碳 、 4-甲苯硫酚 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到p-tolyl piperidine-1-carbo(dithioperoxo)thioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇和胺的脱氢偶联和 CS2 的插入电化学合成氨基甲酸（二硫代过氧）硫代酸酯

  摘要：

  通过硫醇和胺的简单脱氢偶联和 CS 2的插入，在温和的反应条件下，在没有氧化剂的情况下，开发了一种方便实用的合成氨基甲酸（二硫代过氧）硫代酸盐的策略。这种环保的电合成方法具有广泛的底物范围，可以生产一系列生物活性化合物。该策略进一步用于电化学连续流动反应器中，用于制备一些抗丝虫活性化合物，这意味着其潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d2gc02512d

文献信息

• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• Electrochemical Synthesis of Imidazo-Fused N-Heteroaromatic Compounds through a C−N Bond-Forming Radical Cascade
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201711876

  日期：2018.2.5

  We have developed a unified strategy for preparing a variety of imidazo‐fused N‐heteroaromatic compounds through regiospecific electrochemical (3+2) annulation reaction of heteroarylamines with tethered internal alkynes. The electrosynthesis employs a novel tetraarylhydrazine as the catalyst, has a broad substrate scope, and obviates the need for transition‐metal catalysts and oxidizing reagents.

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。
• Discovery of a tetraarylhydrazine catalyst for electrocatalytic synthesis of imidazo-fused N-heteroaromatic compounds
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/d1ob01644j

  日期：——

  addition, we have applied this tetraarylhydrazine, which is either preprepared or formed in situ from tris(4-(tert-butyl)phenyl)amine, as an electrocatalyst for the synthesis of imidazopyridines and related N-heteroaromatic compounds through intramolecular [3 + 2] annulation. This metal-free electrocatalytic method provides straightforward access to the N-heteroaromatic compounds from readily available

  电催化合成方法的发展取决于高效的分子催化剂。三芳基胺是众所周知的氧化还原催化剂，因为它们相应的胺自由基阳离子具有良好的稳定性。在本文中，我们表明三（4-（叔丁基）苯基）胺在 MeOH/THF 中电解过程中意外分解，得到四芳基肼，1,1,2,2-四（4-（叔丁基）苯基）肼。此外，我们已应用本tetraarylhydrazine，其或者预先制备或形成原位从三（4-（叔-丁基)苯基)胺，作为通过分子内[3 + 2]环化合成咪唑并吡啶和相关N-杂芳族化合物的电催化剂。这种不含金属的电催化方法可以直接从容易获得的材料中获取 N-杂芳族化合物，而无需外部化学氧化剂。
• Reaction of nitroxyl radicals with dichlorocarbene
  作者：Kh. S. Shikhaliev、A. B. Shapiro、Zh. V. Shmyreva

  DOI：10.1007/bf00953642

  日期：1989.2
• SHIXALIEV, X. S.;SHAPIRO, A. B.;SHMYREVA, ZH. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N 2, S. 470-472
  作者：SHIXALIEV, X. S.、SHAPIRO, A. B.、SHMYREVA, ZH. V.

  DOI：——

  日期：——