8-Methoxy-hexahydrocarbazol | 107272-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-hexahydrocarbazol
• 英文别名: 2,3,4,4a,9,9a-Hexahydro-8-methoxy-1H-carbazole；8-methoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
• CAS: 107272-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NJBFZAATFFVYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)sydnone 、 环己酮 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADAMI, BHARATI, V.;PURANIK, GURUBASAV, S., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 2, 281-284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。
• Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、R. R. Ismagilov、Z. M. Baimetov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02494860

  日期：1999.11

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.
• BADAMI, BHARATI, V.;PURANIK, GURUBASAV, S., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 2, 281-284
  作者：BADAMI, BHARATI, V.、PURANIK, GURUBASAV, S.

  DOI：——

  日期：——