2-acetoxy-5-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde | 333303-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-5-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: [4-Bromo-5-(diethylamino)-2-formylphenyl] acetate
• CAS: 333303-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: XEEMDNPBIQBVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-5-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-6-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Arylcoumarins as Novel Nonsteroidal Type Progesterone Antagonists: An Example with Receptor-Binding-Dependent Fluorescence

  摘要：

  Various 6-arylcoumarin derivatives were designed and synthesized as candidate nonsteroidal type progesterone antagonists. 6-Bromocoumarin derivatives were prepared from the corresponding 4-substituted 2-acetoxy-5-bromobenzaldehyde by employing the Still-Gennari modification of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction and were converted to 6-arylcoumarins by means of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The biological activities of these coumarin derivatives were evaluated by means of alkaline phosphatase assay in the T47D human breast carcinoma cell line. Among the synthesized compounds, 36 (IC(50) = 0.12 mu M) and 38 (IC(50) = 0.06 mu M), bearing a five-membered heterocycle, showed potent PR antagonist activity. Competitive binding assay showed that compounds 8 and 34 have potent PR binding affinity. The fluorescence of compound 8 was dependent on the solvent properties and was increased in the presence of PR ligand binding domain. This property might be applicable to the development of fluorescence probes for studies on PR.

  DOI：

  10.1021/jm2005404
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetoxy-5-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-芳基香豆素作为非甾体孕酮拮抗剂的开发。结构-活性关系和荧光性质

  摘要：

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.020

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。