3-allyl-4-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 71741-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Allyl-4-hydroxy-7-methoxy-coumarin；3-allyl-4-hydroxy-7-methoxy-chromen-2-one；4-Hydroxy-7-methoxy-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 71741-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RBDHZOLMKWMPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  407.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-allyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Allylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28920
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-allyl-4-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• Combined Claisen Rearrangement and Oxidative Cyclization as a Route to Hydroxymethyl Dihydrofuran-Annulated Coumarins
  作者：Rao Y. Jayaprakash、Venu Chakravarthula

  DOI：10.1002/jhet.2069

  日期：2015.7

  A convenient and simple method for the synthesis of novel 3,4‐dihydrofuran‐annulated coumarins, 3‐(hydroxymethyl)‐2H‐furo[3,2‐c]chromen‐4(3H)‐ones 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, by combined Claisen rearrangement and intramolecular regioselective oxidative cyclization of 4‐O‐allyl coumarin intermediates 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g using inexpensive oxidizing agent m‐CPBA is described. The reaction proceeds

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。
• AHLUWALIA V. K.; PRAKASH CH.; GUPTA R., SYNTHESIS, 1980, 1, 48-50
  作者：AHLUWALIA V. K.、 PRAKASH CH.、 GUPTA R.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; PRAKASH C.; GUPTA R., CHEM. AND IND., 1980, NO 3, 116-117
  作者：AHLUWALIA V. K.、 PRAKASH C.、 GUPTA R.

  DOI：——

  日期：——