(2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxyaspartic acid di-tert-butyl ester | 208706-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxyaspartic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S*,3S*)-N-t-butoxycarbonyl-3-hydroxyaspartic acid di-t-butyl ester；di-t-butyl (2S*,3S*)-N-t-butoxy-carbonyl-3-hydroxyaspartate；di-t-Butyl (2S*,3S*)-N-t-Butoxycarbonyl-3-hydroxyaspartat；ditert-butyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 208706-77-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₇
• 分子量: 361.436
• InChiKey: FDSXHEOYDBBDFB-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxyaspartic acid di-tert-butyl ester 、 N-[3-(bromomethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-tert-butyl (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-{3-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]aminobenzyloxy}aspartate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂TFB-TBOA的所有立体异构体的简明不对称合成及其药理特性和EAAT光亲和探针的合成

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物脑中主要的兴奋性神经递质。为了避免毒性作用，释放到突触间隙中的快速清除至关重要，并通过几种跨膜转运蛋白（所谓的兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT））来确保。谷氨酸去除的障碍与几种神经退行性疾病有关，因此EAATs作为治疗靶点已受到越来越多的关注。ö -Benzylated升-苏-β羟基天冬氨酸衍生物已被开发EAATs的先前为高度有效的抑制剂与TFB-TBOA（（2小号，3小号）-2-氨基-3-（（3-（4-（三氟甲基）苯甲酰胺基）苄基）氧基）琥珀酸作为低纳摩尔抑制剂脱颖而出。我们报道了TFB-TBOA的所有四个立体异构体的立体选择性合成，其合成步骤少于已公开路线的五分之一。首次在人类谷氨酸转运蛋白EAAT1-3上评估了这些TFB-TBOA对映异构体和非对映异构体的抑制活性和同工型选择性。此外，我们使用新颖的合成策略合成了基于TFB-TBOA的强效光亲和探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00311
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl fumarate 在 tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxyaspartic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂TFB-TBOA的所有立体异构体的简明不对称合成及其药理特性和EAAT光亲和探针的合成

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物脑中主要的兴奋性神经递质。为了避免毒性作用，释放到突触间隙中的快速清除至关重要，并通过几种跨膜转运蛋白（所谓的兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT））来确保。谷氨酸去除的障碍与几种神经退行性疾病有关，因此EAATs作为治疗靶点已受到越来越多的关注。ö -Benzylated升-苏-β羟基天冬氨酸衍生物已被开发EAATs的先前为高度有效的抑制剂与TFB-TBOA（（2小号，3小号）-2-氨基-3-（（3-（4-（三氟甲基）苯甲酰胺基）苄基）氧基）琥珀酸作为低纳摩尔抑制剂脱颖而出。我们报道了TFB-TBOA的所有四个立体异构体的立体选择性合成，其合成步骤少于已公开路线的五分之一。首次在人类谷氨酸转运蛋白EAAT1-3上评估了这些TFB-TBOA对映异构体和非对映异构体的抑制活性和同工型选择性。此外，我们使用新颖的合成策略合成了基于TFB-TBOA的强效光亲和探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00311