2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one | 133116-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-nitro-3-phenyl-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one；(2S,3S)-2-nitro-3-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 133116-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: GLDPZXCLEVSLOU-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro- 2-nitro-3-phenyl-4H-furo [3,2-c] [1]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89053-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能奎宁/方酸酰胺有机催化剂对映选择性合成 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。

  DOI：

  10.1039/d1nj05121k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water
  作者：Jian-Wu Xie、Ping Li、Ting Wang、Fei-Ting Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.093

  日期：2011.5

  An efficient and mild method for the synthesis of functionalized tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and other tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans by domino reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and α-bromonitroalkenes with a large substrate scope and excellent diastereoselectivity (only trans isomers) in moderate to excellent yield (up to 96%) has been reported.

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。
• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。