(R)-8-bromo-2-phenyloctan-3-one | 1433778-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-8-bromo-2-phenyloctan-3-one
• CAS: 1433778-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: VPTMSEGXQDINCP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 锰 、 氯化亚砜 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,6-二甲基苯甲酸 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-8-bromo-2-phenyloctan-3-one 、 (S)-8-bromo-2-phenyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原酰基交叉偶联：对映体富集的无环 α,α-二取代酮的合成

  摘要：

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja402922w

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。