tert-butyl (1-(but-2-en-1-yl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1622174-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(but-2-en-1-yl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1622174-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 334.802
• InChiKey: BNLMTQYQGOKJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 tert-butyl (1-(but-2-en-1-yl)-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 普瑞巴林杂质D 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的硫脲催化酮亚胺的氢膦酰化反应-α-氨基膦酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂将亚磷酸二苯酯高度对映选择性加到衍生自靛红的酮亚胺上的方法。在金鸡纳衍生的硫脲（epi CDT）存在下，多种由伊斯达因衍生的酮亚胺与亚磷酸二苯酯能很好地反应，从而以高收率提供生物上重要的手性3-取代的3-氨基-2-氧吲哚（3a – l）（最高88 ％）和良好的对映选择性（ee高达97％）。已成功探索了通过多米诺骨牌aza-Wittig / phospha-Mannich序列进行的三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.013

文献信息

• Stereoselective Mannich Reaction of <i>α</i> ‐Acetoxy‐ <i>β</i> ‐keto Esters with Isatin Imine: An Efficient Access to Vicinal Tetra‐Substituted Stereocenters
  作者：Jasneet Kaur、Banni Preet Kaur、Nasarul Islam、Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/ejoc.202101047

  日期：2021.10.7

  Synthesis of optically active 3-substituted-3-aminooxindoles containing vicinal quaternary stereogenic centers was achieved using a quinine thiourea organocatalyst. α-Acetoxy-β-keto esters have been introduced as nucleophiles to undergo Mannich reaction with isatin imines for asymmetric organocatalysis.

  使用奎宁硫脲有机催化剂合成了含有邻位四元立体中心的光学活性 3-取代-3-氨基羟吲哚。α-乙酰氧基-β-酮酯已被引入作为亲核试剂与靛红亚胺进行曼尼希反应以进行不对称有机催化。
• Organocatalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins: access to optically active 3-amino-2-oxindoles
  作者：Akshay Kumar、Jasneet Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Amanpreet Kaur Jassal

  DOI：10.1039/c4ra00902a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins with nitroalkanes has been achieved using Cinchona alkaloid organocatalysts. This method works efficiently with several ketimines to produce a good (up to 82%) yield of the corresponding 3-substituted 3-amino-2-oxindoles with a good (up to 89%) enantiomeric excess.

  使用金鸡纳生物碱有机催化剂已经实现了衍生自靛红的酮亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称氮杂-亨利反应。该方法与几种酮亚胺一起有效地起作用，以良好的对映体过量（高达89％）产生相应的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚的良好的产率（高达82％）。