(1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzyl-2,3-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B | 864372-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzyl-2,3-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B
• 英文别名: 3-[(1S,2R,5R,6S)-6-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2,5-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepine 3-oxide；3-[(1S,2R,5R,6S)-6-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2,5-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepine 3-oxide
• CAS: 864372-99-6
• 化学式: C₃₆H₃₆O₁₀P₂
• 分子量: 690.623
• InChiKey: XPMINOQHTDUFRK-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzyl-2,3-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ5-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 四氮唑 、 pig pancrease lipase type II 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzyl-2,3-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)conduritol B
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911