(4S,4aS,5S,7aR,12bR)-7,9-dimethoxy-3-methyl-4a-nitro-13-oxo-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl acetate | 78328-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,5S,7aR,12bR)-7,9-dimethoxy-3-methyl-4a-nitro-13-oxo-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl acetate
• CAS: 78328-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: ATAPLOQSSWSMEN-MPHJBUKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,4aS,5S,7aR,12bR)-7,9-dimethoxy-3-methyl-4a-nitro-13-oxo-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143