tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 144610-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine；tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144610-78-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: FDXATUMQSJXBAG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FTY720 (Gilenya) 的立体化学定义的受限类似物的设计、合成和抗白血病活性

  摘要：

  FTY720 由于其对 1-磷酸鞘氨醇受体的影响而起到免疫抑制剂的作用。在远高于免疫抑制所需的剂量下，FTY720 还具有抗肿瘤作用。我们已发表的工作表明，至少 FTY720 的某些抗癌活性与其对 S1P 受体的影响无关，而是由于其诱导营养转运蛋白下调的能力。引发营养转运蛋白损失但缺乏 FTY720 的 S1P 受体相关、剂量限制性毒性的化合物有可能成为有效和选择性的抗肿瘤剂。在这项研究中，一系列对映异构纯和立体化学多样化的O生成吡咯烷的-取代苄基醚并测试其杀死人类白血病细胞的能力。发现羟甲基的​​立体化学是化合物活性的关键决定因素。此外，抗白血病活性不需要该基团的磷酸化。

  DOI：

  10.1021/ml4002425

文献信息

• Design, Synthesis, and Antileukemic Activity of Stereochemically Defined Constrained Analogues of FTY720 (Gilenya)
  作者：Rebecca Fransson、Alison N. McCracken、Bin Chen、Ryan J. McMonigle、Aimee L. Edinger、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ml4002425

  日期：2013.10.10

  sphingosine-1-phosphate receptors. At doses well above those needed for immunosuppression, FTY720 also has antineoplastic actions. Our published work suggests that at least some of FTY720’s anticancer activity is independent of its effects on S1P receptors and due instead to its ability to induce nutrient transporter down-regulation. Compounds that trigger nutrient transporter loss but lack FTY720’s S1P

  FTY720 由于其对 1-磷酸鞘氨醇受体的影响而起到免疫抑制剂的作用。在远高于免疫抑制所需的剂量下，FTY720 还具有抗肿瘤作用。我们已发表的工作表明，至少 FTY720 的某些抗癌活性与其对 S1P 受体的影响无关，而是由于其诱导营养转运蛋白下调的能力。引发营养转运蛋白损失但缺乏 FTY720 的 S1P 受体相关、剂量限制性毒性的化合物有可能成为有效和选择性的抗肿瘤剂。在这项研究中，一系列对映异构纯和立体化学多样化的O生成吡咯烷的-取代苄基醚并测试其杀死人类白血病细胞的能力。发现羟甲基的​​立体化学是化合物活性的关键决定因素。此外，抗白血病活性不需要该基团的磷酸化。
• Asymmetric Syntheses of All Stereoisomers of 3-Hydroxyproline; A Constituent of Several Bioactive Compounds
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1316734

  日期：——

  3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps. Synthesis of an unusual β-hydroxy-α-amino acid, 3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps.

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。