Bz-Arg-Gly-NH2 | 52162-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Arg-Gly-NH2
• 英文别名: N2-Benzoyl-L-arginylglycinamide；N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 52162-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₃
• 分子量: 334.378
• InChiKey: SVIHUQUNGHYHLE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐 、 甘氨酰胺 在 trypsin dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到Bz-Arg-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  寻找肽连接酶：共溶剂介导的蛋白酶向酯酶的转化，用于不可逆的肽合成

  摘要：

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优

  DOI：

  10.1021/ja00223a042

文献信息

• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优