1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol | 86486-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)-3-pentyn-1-ol；5-Trimethylsilylpent-3-yn-1-ol
• CAS: 86486-02-4
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: MSGFDLVMVMWFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-ethenylidene-1-propan-2-ylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthese de vinylidene-3 pyrrolidines, piperidines, perhydroazepines a partir D'ω-monoalkyl-aminopropargyltrimethylsilanes par processus D'aminomethylation-desilylation intramoleculaire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96598-5
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclizations of allylsilanes and —stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86641-2

文献信息

• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。
• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。
• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine
  作者：Henk Hiemstra、Michiel H. A. M. Sno、Robert J. Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00221a011

  日期：1985.10
• Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79
  作者：Esch, Peter M.、Hiemstra, Henk、Klaver, Wim J.、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——