cis-(2-methoxycarbonylmethylcyclohexyl)acetic acid methyl ester | 866848-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(2-methoxycarbonylmethylcyclohexyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: cis-1.2-Bis--cyclohexan；(cis-cyclohexane-1,2-diyl)-di-acetic acid dimethyl ester；(cis-Cyclohexan-1,2-diyl)-di-essigsaeure-dimethylester
• CAS: 866848-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SDRYJMIMUJRKLU-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,2'-((1S,2R)-cyclohexan-1,2-diyl)diacetonitrile 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 cis-(2-methoxycarbonylmethylcyclohexyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  435.脂环族二醇。第十七部分。十氢化萘-2：3-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002119

文献信息

• Indirect Electroreductive Cyclization and Electrohydrocyclization Using Catalytic Reduced Nickel(II) Salen
  作者：James A. Miranda、Carolyn J. Wade、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo051148+

  日期：2005.9.1

  catalytic nickel(II) salen as a mediator. While nickel(II) salen proved effective, the analogous cobalt complex as well as nickel(II) cyclam were not. The transformations were achieved in yields ranging from 60 to 94% using either a mercury pool or an environmentally preferable reticulated vitreous carbon (RVC) cathode. These examples represent the first instances wherein a nickel salen complex has been

  我们描述了为实现使用催化镍（II）salen作为介体的电还原环化（ERC）和电氢环化（EHC）反应所做的努力。虽然镍（II）沙仑被证明是有效的，但类似的钴配合物以及镍（II）环己酰胺均无效。使用汞池或环境上优选的网状玻璃碳（RVC）阴极，可实现60％至94％的收率转化。这些实施例代表了首先以这种方式使用镍salen配合物的情况。观察到ERC和EHC底物的伏安行为之间存在明显差异。二烯酸酯14例如显示出明显更大的催化电流。当结构修改后的介体31使用电子传输路径时会关闭。相反，还原形式的31表现为电生成的碱，导致分子内迈克尔加合物23的形成。据推测，修饰的配体的甲基降低了复合物的还原形式用作亲核试剂而不作为碱的能力。醛23还被表征为镍（II）salen介导的11的电还原环化的副产物。鉴于非介导过程中不存在它，因此其形成与介体的存在有关。为了说明结果，我们赞成存在一个机械连续体，该连续体涉及镍（