(E)-5-methyl-3,5-hexadien-1-ol | 80719-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyl-3,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (E)-5-methylhexa-3,5-dien-1-ol；5-methyl-3,5-hexadienol；5-methyl-hexa-3t,5-dien-1-ol；2-Methyl-hexa-1,3-dien-6-ol；(3E)-5-methylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 80719-84-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VVZQRCBAVRTVLP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-3,5-hexadien-1-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 potassium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 邻二氯苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethyl (R^*,S^*)-<2-(acetyloxy)-1-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-3-oxybutyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-3-yne-1,5-diol 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 邻苯三酚 作用下， 生成 (E)-5-methyl-3,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Medvedeva,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 43 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。
• Development of a Formal [4 + 1] Cycloaddition: Pd(OAc)₂-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of 1,3-Dienyl β-Keto Esters and MgI₂-Promoted Vinylcyclopropane−Cyclopentene Rearrangement
  作者：Rockford W. Coscia、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja809226x

  日期：2009.2.25

  A formal [4 + 1] cycloaddition of 1,3-dienyl beta-keto esters has been developed. This two step process involves Pd(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation to produce vinylcyclopropanes and a subsequent mild vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement promoted by MgI(2). The cyclopropanation method notably requires the use of Mg(ClO(4))(2), presumably to facilitate keto-enol tautomerization

  已开发出 1,3-二烯基 β-酮酯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这两个步骤的过程涉及 Pd(II) 催化的分子内环丙烷化以产生乙烯基环丙烷和随后由 MgI(2) 促进的温和的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。环丙烷化方法特别需要使用 Mg(ClO(4))(2)，大概是为了促进酮-烯醇互变异构化，并且通过使用异丁酸铜 (II) 作为助氧化剂大大改善。展示了一系列具有各种取代模式的底物。
• Immunosuppressant tricyclic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06051590A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The compounds of Formula I are useful as immunosuppressive agents.

  Formula I的化合物可用作免疫抑制剂。