7-chloro-3,7-dimethyl-2E-octen-1-yl acetate | 110109-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3,7-dimethyl-2E-octen-1-yl acetate
• 英文别名: 2-Chlor-2,6-dimethyl-octen-(6)-yl-acetat；[(E)-7-chloro-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 110109-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 232.751
• InChiKey: WPVJHTDWWMEMBH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,7-dimethyl-2E-octen-1-yl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-acetoxy-3,7-dimethylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  On the selective reduction of the distal olefin in geraniol and farnesol derivatives

  摘要：

  The selective reduction of the distal olefin of many types of terpenoid-based natural products has been commonly approached using gaseous HCl in CH2Cl2. We herein present evidence that this method is inefficient and produces many side products. whose formation. ill our hands, was difficult to avoid (over several reaction runs). A more efficient procedure for geranyl acetate using 1 equiv. of TiCl4 in CH(2)Cl2 at -78degreesC is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01047-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 2C₂H₄Cl₂*C₂₇H₂₆Cl₂P₂⁽²⁺⁾*Cl₈Sb₂^(2-) 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到7-chloro-3,7-dimethyl-2E-octen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于氢卤化和氘代卤化的可分离且易于处理的卤代鏻预试剂

  摘要：

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12653

文献信息

• Selective reduction of the distant double bond(s) in geranyl, farnesyl and geranyl geranyl derivatives
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88050-9

  日期：1986.1

  Selective addition of hydrogen chloride on the non-proximal double bond(s) of the title compounds followed by hydrogenolysis led to selective hydrogenation of these double bond(s).

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。
• Bhamare, Nana K.; Lai, Gaifa; Anderson, Wayne K., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 3, p. 110 - 111
  作者：Bhamare, Nana K.、Lai, Gaifa、Anderson, Wayne K.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Synthetic Transformation of Natural Products. I. 1-Methylene-2,10-methano-5,5,9-trimethyldecahydronaphthalene</b>
  作者：Gottfried. Brieger

  DOI：10.1021/ja00906a015

  日期：1963.12
• TiCl4 promoted reaction of aldehydes with 1,5-dienyl allylsilanes: addition accompanied by cyclization
  作者：Giovanni Vidari、Maria Pia Bonicelli、Luigi Anastasia、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00400-7

  日期：2000.4

  TiCl4 readily promotes the addition of 1,5-dienyl allylsilanes to aliphatic aldehydes with concomitant cyclization to afford 1,3-cis-disubstituted methylenecyclohexanes with remarkable stereoselectivity. The trimethylsilyl group exerts a strong activating and directing influence on the regioselectivity and stereoselectivity of this biomimetic cyclization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of sulfoxide hydrochlorides and hydrobromides with trisubstituted olefins
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、A. V. Lozanova、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00961107

  日期：1988.8