ethyl 3,3-ethylenedioxy-hept-6-enoate | 98525-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-ethylenedioxy-hept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate；Ethyl 2-(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 98525-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IFBOKDXXZCCTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-ethylenedioxy-hept-6-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1,3-二噁戊环-2-乙酸,2-(3-丁烯基)-
  参考文献：
  名称：

  合成中的酰基自由基环化。第1部分。取代基对6-庚烯酰基自由基环化的方式和效率的影响

  摘要：

  为了最终合成1α，25-二羟基维生素D 3，研究了3位和5位的醚，甲硅烷基醚和环状缩酮基对6庚烯基自由基环化的方式和效率的单独影响和综合影响。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89534-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3,3-ethylenedioxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  一套用于活细胞成像和化学蛋白质组学的“极简主义”光交联剂：BRD4抑制剂的案例研究

  摘要：

  基于亲和力的探针（A f BPs）为药物-靶标相互作用的大规模化学计量学研究提供了强大的工具。然而，开发能够概括真正的药物-靶点参与的高质量探针可能是具有挑战性的。包含烷基重氮基团和化学易处理标签的“极简主义”光交联剂可以缓解此类挑战，但目前很少。本文中，我们开发了具有不同生物正交标签的新型含烷基重氮基的光交联剂。随后，它们被用来创建A f的套件基于GW841819X（BRD4的小分子抑制剂）的BP。通过在模拟天然药物与靶标相互作用的条件下进行的体外和原位研究，我们获得了关于标签如何影响探针性能的更好的见解。最后，基于SILAC的化学密码学研究导致发现了新型脱靶APEX1。进一步的研究表明，GW841819X与APEX1结合并在常氧条件下引起内源性DNMT1表达上调。

  DOI：

  10.1002/anie.201706076

文献信息

• Multifaceted Study on a Cytochalasin Scaffold: Lessons on Reactivity, Multidentate Catalysis, and Anticancer Properties
  作者：Mehdi Zaghouani、Oscar Gayraud、Vincent Jactel、Sébastien Prévost、Ambre Dezaire、Michèle Sabbah、Alexandre Escargueil、Thanh-Lan Lai、Christophe Le Clainche、Nathalie Rocques、Stéphane Romero、Alexis Gautreau、Florent Blanchard、Gilles Frison、Bastien Nay

  DOI：10.1002/chem.201804023

  日期：2018.11.7

  intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction efficiently accelerated by Schreiner's thiourea is reported, to build a functionalized cytochalasin scaffold (periconiasin series) for biological purposes. DFT calculation highlighted a unique multidentate cooperative hydrogen bonding in this catalysis. The deprotection end game afforded a collection of diverse structures and showed the peculiar reactivity of the

  据报道，由Schreiner的硫脲有效地促进了分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以构建用于生物学目的的功能化细胞松弛素支架（periconiasin系列）。DFT计算突出了这种催化作用中独特的多齿协作氢键。脱保护的最终结果提供了各种结构的集合，并显示了功能化后Diels-Alder环加合物的特殊反应性。生物学研究表明，在保留肌动蛋白聚合的同时，一些化合物对乳腺癌细胞系具有强烈的细胞毒性。
• Synthesis of Five- and Six-Membered-Ring Compounds by Environmentally Friendly Radical Cyclizations Using Kolbe Electrolysis
  作者：István Markó、Frédéric Lebreux、Ferdinando Buzzo

  DOI：10.1055/s-0028-1083547

  日期：——

  Substituted carbocycles, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans can be efficiently obtained from omega-unsaturated carboxylic acids. Our methodology involves a Kolbe decarboxylation followed by in intramolecular radical cyclization and a radical-radical cross-coupling process.

  取代的碳环、四氢呋喃和四氢吡喃可以从 omega-不饱和羧酸有效地获得。我们的方法涉及 Kolbe 脱羧，然后是分子内自由基环化和自由基 - 自由基交叉偶联过程。
• Diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Damien Hazelard、Gilles Hanquet、Thomas Kreuzer、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob26641e

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3 (AM3) 1 was achieved from the enantio-enriched aldehyde 20, Weinreb amide 14 and 2-bromo-3-(trimethylsilyl)propene, which was used as a bifunctional conjunctive reagent. The absolute configuration of the stereogenic centers, in both aldehyde 20 and Weinreb amide 14, were efficiently controlled by using (+)-(R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。
• Regiochemistry in the intramolecular cycloadditions of substituted 5-alkenyl and 6-alkenyl nitrones
  作者：S. W. Baldwin、J. D. Wilson、J. Aube

  DOI：10.1021/jo00223a003

  日期：1985.11
• CRICH, DAVID;FORTT, SIEGN M&, TETRAHEDROF, 45,(1901) N0, C. 6581-6590
  作者：CRICH, DAVID、FORTT, SIEGN M&

  DOI：——

  日期：——