5,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one | 51648-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one；5,6-dimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 51648-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MEGOTCLFSOSFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5 °C
• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (E)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ABNO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到5,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化二元醇分子内环化制备内酯的方 法

  摘要：

  本发明涉及以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，在温和条件下催化氧化二元醇分子内环化为内酯的方法。本方法包括以不同取代基的芳香二元醇、脂肪二元醇为底物，以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，空气为氧化剂，在非卤素溶剂中，温和条件下实现催化氧化二元醇反应制备内酯。本发明催化体系能够克服传统催化剂存在的种种不足，使用廉价易得、无毒、活性高的铁催化剂体系；使用经济、安全、绿色的空气作为氧化剂；反应温度室温条件即可；催化体系组份少，无需额外添加配体或者碱性化合物；反应容易操作，催化效率高，产物容易分离等优点，本方法对反应条件要求非常温和，具有良好的研究和应用前景。

  公开号：

  CN106831675B

文献信息

• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• A Brønsted acid-catalyzed thioacid addition to <i>in situ</i>-generated aldimine for the synthesis of isoindolinones with the <i>N</i>,<i>S</i>-acetal framework
  作者：Milon M. Sadhu、Chhavi Khajuria、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d2ob01532c

  日期：——

  A facile methodology was demonstrated for the synthesis of isoindolinones containing the N,S-acetal framework by employing a Brønsted acid catalyst with a three-component reaction. The reaction proceeded via the addition of thioacid to in situ-generated aldimine followed by lactamization, which involved the formation of one C–S bond and two C–N bonds under easily controlled and ambient reaction conditions

  通过使用 Brønsted 酸催化剂进行三组分反应，证明了一种用于合成含有N , S -缩醛骨架的异吲哚啉酮的简便方法。该反应通过将硫代酸添加到原位生成的醛亚胺中，然后进行内酰胺化，这涉及在易于控制和环境反应条件下形成一个 C-S 键和两个 C-N 键。合成了多种取代的异吲哚满酮，收率高达 99%。此外，克级合成和一些有趣的合成转化的演示也证明了这种方法的重要性。
• (Nitroaryl)sulfinyl-substituted allenes. Novel and convenient propargyl alcohol synthons in 4 + 2 cycloaddition chemistry
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Bryan H. Norman、John Perumattam

  DOI：10.1021/jo00013a033

  日期：1991.6

  (Nitroaryl)sulfinyl-substituted allenes are conveniently prepared by treating propargyl alcohol or methyl 3-hydroxy-2-butynoate with a (nitroaryl)sulfenyl chloride and triethylamine. These activated allenes undergo 4 + 2 cycloaddition across the C1C2-pi-bond. The initially formed allylic sulfoxide readily undergoes a 2,3-sigmatropic rearrangement to produce a stable sulfenate ester that is easily cleaved with thiophilic reagents. The dienophilic reactivity of the (nitroary)sulfinyl-substituted allene is much greater than the corresponding propargyl alcohol, and the cycloaddition also proceeds with high regioselectivity. The Diels-Alder reaction of [(2-nitrophenyl)-sulfinyl]propadiene with Danishefsky's diene affords meta-substituted benzyl alcohols in high yield. Reaction of the more highly activated methyl 2-[(2-nitrophenyl)sulfinyl]-2,3-butadienoate with Danishefsky's diene followed by treatment of the resulting sulfenate ester with triethyl phosphite produces substituted phthalides in excellent yield. The (2,4-dinitrophenyl)sulfinyl-substituted allene was found to react smoothly with a variety of nitrones to give sulfenate esters of isoxazolidines. These allenyl sulfoxides correspond to formal equivalents of propargyl alcohol, which itself is too unreactive to undergo Diels-Alder chemistry or 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones or nitrile oxides.
• Facile organocatalytic domino oxidation of diols to lactones by in situ-generated TetMe-IBX
  作者：Samik Jhulki、Saona Seth、Manas Mondal、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.034

  日期：2014.4

  The domino oxidation of diols to lactones is an important transformation, and catalytic protocols that allow this conversion smoothly are scarce. Capitalizing on the established reactivity of tetramethyl-IBX (TetMe-IBX) and its in situ generation in the presence of a co-oxidant, such as oxone, we have shown that a variety of diols can be converted to the corresponding lactones in respectable yields by employing the precursor of TetMe-IBX, namely, tetramethyl-o-iodobenzoic acid (TetMe-IA), as a catalyst in 5 mol % in the presence of 2 equiv of oxone. (c) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• PADWA, ALBERT;BULLOCK, WILLIAM H.;NORMAN, BRYAN H.;PERUMATTAM, JOHN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4252-4259
  作者：PADWA, ALBERT、BULLOCK, WILLIAM H.、NORMAN, BRYAN H.、PERUMATTAM, JOHN

  DOI：——

  日期：——