2-methyl-3-(2,4,6-trichlorobenzyl)-4-pyridone | 919366-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2,4,6-trichlorobenzyl)-4-pyridone
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]pyridin-4(1H)-one；2-methyl-3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-1H-pyridin-4-one
• CAS: 919366-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 302.588
• InChiKey: HLFFSGBCDFDVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2,4,6-trichlorobenzyl)-4-pyridone 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-Benzyl-2-methyl-3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮衍生物作为细菌烯酰-ACP还原酶FabI的新抑制剂。

  摘要：

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-4-氧代吡啶-1(2H)-甲酸苄酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-(2,4,6-trichlorobenzyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮衍生物作为细菌烯酰-ACP还原酶FabI的新抑制剂。

  摘要：

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.012

文献信息

• 4-Pyridone derivatives as new inhibitors of bacterial enoyl-ACP reductase FabI
  作者：Hideo Kitagawa、Ko Kumura、Sho Takahata、Maiko Iida、Kunio Atsumi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.012

  日期：2007.1

  them, FabI is an enoyl-ACP reductase which catalyzes the final and rate-limiting step of bacterial FAS. It is a potential target for selective antibacterial action, because it shows low overall sequence homology with mammalian enzymes. Until today, various compounds have been reported as inhibitors of bacterial FabI-inhibitory compounds. To discover novel small-molecular FabI inhibitors, we initially

  细菌FAS提供关键脂肪酸，用于关键细胞组分的组装。其中，FabI是一种烯酰ACP还原酶，可催化细菌FAS的最终和限速步骤。它是选择性抗菌作用的潜在靶标，因为它与哺乳动物酶的整体序列同源性较低。直到今天，已经报道了各种化合物作为细菌FabI抑制性化合物的抑制剂。为了发现新颖的小分子FabI抑制剂，我们首先筛选了化合物库对大肠杆菌FabI的抑制活性。并发现了4-吡啶酮衍生物作为先导化合物。结构优化研究产生了对金黄色葡萄球菌具有强FabI抑制和抗菌活性的4-吡啶酮衍生物7n。