(12aR,13S)-2,3,6,7-Tetramethoxy-9-oxo-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene-13-carboxylic acid | 121250-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (12aR,13S)-2,3,6,7-Tetramethoxy-9-oxo-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene-13-carboxylic acid
• 英文别名: Dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-14-carboxylic acid, 9,11,12,13,13a,14-hexahydro-2,3,6,7-tetramethoxy-9-oxo-, (13aR-cis)-；(13aR,14S)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-oxo-12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizine-14-carboxylic acid
• CAS: 121250-60-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: VBXDTQRUJRAWFG-WAIKUNEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C (decomp)
• 沸点：
  696.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12aR,13S)-2,3,6,7-Tetramethoxy-9-oxo-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene-13-carboxylic acid 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-oxotylophorine
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的多用途立体控制合成喹喔啉和吲哚唑烷：（±）-酪氨酸的全合成

  摘要：

  通过α，β-不饱和烯酰胺酯与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯和三乙胺在二氯甲烷中的反应合成喹喔啉类和吲哚嗪类; 通过去核作用实现了（±）-酪氨酸（16）的短的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001159
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,8S,8aR)-(+)-methyl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (12aR,13S)-2,3,6,7-Tetramethoxy-9-oxo-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映选择性分子内双迈克尔反应不对称合成（-）-酪氨酸

  摘要：

  通过具有新的手性助剂的α，β-不饱和酯（8）与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯和Et 3 N的分子内双Michael反应，以高对映选择性实现（-）-酪氨酸（2）的不对称全合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80437-2

文献信息

• Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Tomotake, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2287 - 2292
  作者：Ihara, Masataka、Takino, Yoshinobu、Tomotake, Mayumi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKINO, YOSHINOBU;TOMOTAKE, MAYUMI;FUKUMOTO, KEIICHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2287-2292
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKINO, YOSHINOBU、TOMOTAKE, MAYUMI、FUKUMOTO, KEIICHIO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKINO, YOSHINOBU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4135-4138
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKINO, YOSHINOBU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 63 - 65
  作者：Ihara, Masataka、Takino, Yoshinobu、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——