(6S,7R,8S,8aR)-(+)-methyl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate | 121194-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (6S,7R,8S,8aR)-(+)-methyl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,7R,8S,8aR)-6,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-8-carboxylate
• CAS: 121194-91-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: SQODMSUVWKDLCL-SFUZCSOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8S,8aR)-(+)-methyl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (-)-9-oxotylophorine
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映选择性分子内双迈克尔反应不对称合成（-）-酪氨酸

  摘要：

  通过具有新的手性助剂的α，β-不饱和酯（8）与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯和Et 3 N的分子内双Michael反应，以高对映选择性实现（-）-酪氨酸（2）的不对称全合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80437-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] (E)-6-[[(E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hex-2-enoate 在 氢氧化钾 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,7R,8S,8aR)-(+)-methyl 6,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxoindolizidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映选择性分子内双迈克尔反应不对称合成（-）-酪氨酸

  摘要：

  通过具有新的手性助剂的α，β-不饱和酯（8）与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯和Et 3 N的分子内双Michael反应，以高对映选择性实现（-）-酪氨酸（2）的不对称全合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80437-2

文献信息

• Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Tomotake, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2287 - 2292
  作者：Ihara, Masataka、Takino, Yoshinobu、Tomotake, Mayumi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKINO, YOSHINOBU;TOMOTAKE, MAYUMI;FUKUMOTO, KEIICHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2287-2292
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKINO, YOSHINOBU、TOMOTAKE, MAYUMI、FUKUMOTO, KEIICHIO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKINO, YOSHINOBU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4135-4138
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKINO, YOSHINOBU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——