4-bromo-3-hydroxybenzamide | 916213-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxybenzamide
• CAS: 916213-59-7
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: GUKCLJBAVMNZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxybenzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4'-(7-((tert-butoxycarbonyl)(pyridin-3-ylmethyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-carbamoyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  活性部位水的显式处理增强了量子机械/隐式溶剂评分：新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶对CDK2的抑制作用

  摘要：

  我们目前在基于量子力学（QM）的蛋白质-配体亲和力评分中对溶剂表示形式进行全面测试。为此，我们用吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心制备了21种新的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂，其活性跨越了三个数量级。与活性CDK2 / cyclin A复合物结合的强效抑制剂的晶体结构表明，吡唑并[1,5- a] 5位的联苯取代基] pyrimidine支架位于以前未开发的口袋中，六个水分子位于活性位点。使用分子动力学，蛋白质-配体相互作用和活性位点水H键网络以及热力学进行了探讨。此后，使用COSMO隐式溶剂模型通过QM方法对所有抑制剂进行评分。这样的标准处理未能与实验产生相关性（R 2  = 0.49）。但是，添加活动场所水带来了显着的改善（R 2 = 0.68）。因此，可以通过考虑化合物与CDK2和活性位点水的特定非共价相互作用来解释化合物的活性。总而言之，结合多种实验方法和理论方法，我们证明了显式溶剂作用的加入增强了QM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.023
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-bromo-3-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  活性部位水的显式处理增强了量子机械/隐式溶剂评分：新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶对CDK2的抑制作用

  摘要：

  我们目前在基于量子力学（QM）的蛋白质-配体亲和力评分中对溶剂表示形式进行全面测试。为此，我们用吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心制备了21种新的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂，其活性跨越了三个数量级。与活性CDK2 / cyclin A复合物结合的强效抑制剂的晶体结构表明，吡唑并[1,5- a] 5位的联苯取代基] pyrimidine支架位于以前未开发的口袋中，六个水分子位于活性位点。使用分子动力学，蛋白质-配体相互作用和活性位点水H键网络以及热力学进行了探讨。此后，使用COSMO隐式溶剂模型通过QM方法对所有抑制剂进行评分。这样的标准处理未能与实验产生相关性（R 2  = 0.49）。但是，添加活动场所水带来了显着的改善（R 2 = 0.68）。因此，可以通过考虑化合物与CDK2和活性位点水的特定非共价相互作用来解释化合物的活性。总而言之，结合多种实验方法和理论方法，我们证明了显式溶剂作用的加入增强了QM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.023

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011064328A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention relates to triazolopyridine compounds of general formula (I) which are Monopolar Spindle 1 kinase (Mps-1 or TTK) inhibitors in which R1, R2, R3, R4, and R5 are as given in the description and in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of proliferative diseases, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及一般式(I)的三唑吡啶化合物，这些化合物是单极纺锤体1激酶（Mps-1或TTK）抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所示，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和组合物，用于制造用于治疗或预防增殖性疾病的药物组合物的所述化合物的用途，以及在制备所述化合物中有用的中间化合物。
• [EN] DIHYDROPYRAZINE AND PYRAZINE MACROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE DE DIHYDROPYRAZINE ET DE PYRAZINE<br/>[ZH] 二氢吡嗪并吡嗪类大环化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022166866A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一类包含二氢吡嗪并吡嗪结构的大环化合物，具体公开了式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• Heterobicyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：STEENECK Christoph

  公开号：US20090312312A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20120015920A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.