(+/-)-(1R^*,4S^*,7S^*)-7-<(R^*)-1,2-butadienyl>-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 130552-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R^*,4S^*,7S^*)-7-<(R^*)-1,2-butadienyl>-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (+/-)-(1R^*,4S^*,7S^*)-7-<(S^*)-1,2-butadienyl>-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• CAS: 130552-37-3；130609-54-0；130609-55-1；130609-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: NARVMZKKVRKPAY-DPTSYRSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R^*,4S^*,7S^*)-7-<(R^*)-1,2-butadienyl>-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 生成 (+/-)-(Z)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene 、 (+/-)-(E)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene 、 (+/-)-(Z)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3a-methylindene 、 (+/-)-(E)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3a-methylindene
  参考文献：
  名称：

  syn-7-(1,2-butadienyl)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [syn-7-(3-methylallenyl)-1-methylnorbornene]的立体选择性热重排

  摘要：

  (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基-双环[2.2.1]hept-2的合成和分离热重排-烯(8a)和(±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯( 8b) 进行了描述。8a 和 8b 均显示重排为 (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) 和 (±)-cis-1-ethylindene-3a,4, 5,7a-四氢-3a-甲基茚 (10) 立体选择性大于 90%。差向异构体 8a 主要产生 (E)-9 和 (Z)-10，而 8b 主要产生 (Z)-9 和 (E)-10，结果与六电子 [σ2s+π2s+π2s] Cope 或八电子一致-electron [σ2s+π2s+(π2s+π2a)] 增强 Cope 过程。立体化学分配（8a

  DOI：

  10.1021/ja00179a030
• 作为产物：
  描述：

  syn-7-bromo-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 、 3-丁炔-2-醇 生成 (+/-)-(1R^*,4S^*,7S^*)-7-<(R^*)-1,2-butadienyl>-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  syn-7-(1,2-butadienyl)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [syn-7-(3-methylallenyl)-1-methylnorbornene]的立体选择性热重排

  摘要：

  (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基-双环[2.2.1]hept-2的合成和分离热重排-烯(8a)和(±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯( 8b) 进行了描述。8a 和 8b 均显示重排为 (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) 和 (±)-cis-1-ethylindene-3a,4, 5,7a-四氢-3a-甲基茚 (10) 立体选择性大于 90%。差向异构体 8a 主要产生 (E)-9 和 (Z)-10，而 8b 主要产生 (Z)-9 和 (E)-10，结果与六电子 [σ2s+π2s+π2s] Cope 或八电子一致-electron [σ2s+π2s+(π2s+π2a)] 增强 Cope 过程。立体化学分配（8a

  DOI：

  10.1021/ja00179a030