methyl 3-bromo-5-iodo-2-methylbenzoate | 1370600-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-iodo-2-methylbenzoate
• CAS: 1370600-52-4
• 化学式: C₉H₈BrIO₂
• 分子量: 354.97
• InChiKey: URVQDHGLWAIVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-iodo-2-methylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4'-(piperidin-4-yl)-5-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Alternative Scaffolds for P2Y₁₄ Receptor Antagonists Containing a Biaryl Core

  摘要：

  Various heteroaryl and bicyclo-aliphatic analogues of zwitterionic biaryl P2Y(14) receptor (P2Y(14)R) antagonists were synthesized, and affinity was measured in P2Y(14)R-expressing Chinese hamster ovary cells by flow cytometry. Given this series' low water solubility, various polyethylene glycol derivatives of the distally binding piperidin-4-yl moiety of moderate affinity were synthesized. Rotation of previously identified 1,2,3-triazole attached to the central m-benzoic acid core (25) provided moderate affinity but not indole and benzimidazole substitution of the aryl-triazole. The corresponding P2Y(14)R region is predicted by homology modeling as a deep, sterically limited hydrophobic pocket, with the outward pointing piperidine moiety being the most flexible. Bicyclic-substituted piperidine ring derivatives of naphthalene antagonist 1, e.g., quinuclidine 17 (MRS4608, IC50 approximate to 20 nM at hP2Y(14)R/mP2Y(14)R), or of triazole 2, preserved affinity. Potent antagonists 1, 7a, 17, and 23 (10 mg/kg) protected in an ovalbumin/Aspergillus mouse asthma model, and PEG conjugate 12 reduced chronic pain. Thus, we expanded P2Y(14)R antagonist structure-activity relationship, introducing diverse physical-chemical properties.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00745
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-bromo-5-iodo-2-methyl-benzoic acid 在 乙腈 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.75h， 以afforded methyl 3-bromo-5-iodo-2-methylbenzoate (1.6751 g, 43% yield) as a free-flowing white solid的产率得到methyl 3-bromo-5-iodo-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE AND HETEROBENZAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1，R2，R6，U，V，W，X，Y和Z如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，含有此类化合物和盐的药物组成物，以及使用此类化合物，盐和组成物的方法。

  公开号：

  US20150239842A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] HETEROCYCLIC P2Y14 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR P2Y14
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019157417A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed are compounds of formulas (I)-(IX) for treating or preventing a disease or disorder responsive to antagonism of a P2Y14R receptor agonist in a mammal in need thereof, wherein R1-R8, X, Y, Z, X', Y', Z', and A are as defined herein, that are useful in treating an inflammatory such as asthma, cystic fibrosis, and sterile inflammation of the kidney.

  揭示了以下化合物的结构式（I）-（IX），用于治疗或预防对P2Y14R受体激动剂拮抗敏感的哺乳动物患者的疾病或紊乱，其中R1-R8、X、Y、Z、X'、Y'、Z'和A的定义如下，这些化合物可用于治疗炎症性疾病，如哮喘、囊性纤维化和肾脏的无菌性炎症。
• COMPOUND INHIBITING AND INDUCING DEGRADATION OF EGFR AND ALK
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4019021A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  A new compound of general formula (X) inhibiting and inducing degradation of an EGFR and ALK, and a pharmaceutical composition containing said compound. The compound and the pharmaceutical composition can be used for treating diseases related to the EGFR and the ALK kinase, such as cancer. The present invention further provides the preparation and use of the compound.

  一种新的通式为（X）的化合物，可抑制和诱导EGFR和ALK的降解，以及包含该化合物的制药组合物。该化合物和制药组合物可用于治疗与EGFR和ALK激酶相关的疾病，如癌症。本发明还提供了该化合物的制备和使用。
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02