pyridine-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 154447-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: Bis(trifluoromethanesulfonic acid)pyridine-2,6-diyl ester；[6-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154447-00-4
• 化学式: C₇H₃F₆NO₆S₂
• 分子量: 375.226
• InChiKey: NKVUBWOWQDTXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到pyridine-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中氨基吡啶和氨基喹啉的一锅重氮化，新型便捷合成吡啶基和喹啉基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560392

文献信息

• A new synthesis of pyridinyl trifluoromethanesulfonates via one-pot diazotization of aminopyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Elena A. Krasnokutskaya、Assiya Zh. Kassanova、Makpal T. Estaeva、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.052

  日期：2014.7

  The first method for the direct one-pot transformation of aminopyridines into pyridinyl trifluoromethanesulfonates is developed. The procedure involves diazotization of aminopyridines with sodium nitrite in a DMSO paste in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.