N^α,N^ε-Bis-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine | 389117-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ε-Bis-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-[[(2S)-2,6-bis[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 389117-95-7
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₁₂S
• 分子量: 618.662
• InChiKey: DREKTCNULWPRDD-CGUARYRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ε-Bis-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine 、 [(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-β-Ala-NH2 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^α,N^ε-Bis-[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h